6-(乙氧羰基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸 | 717-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-(乙氧羰基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸
• 英文名称: 6-(ethoxycarbonyl)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: chelidonic acid monoethyl ester；monoethyl chelidonate；4-oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxylic acid monoethyl ester；4-Oxo-4H-pyran-2,6-dicarbonsaeure-monoaethylester；Chelidonsaeure-monoethylester；6-ethoxycarbonyl-4-oxopyran-2-carboxylic acid
• CAS: 717-72-6
• 化学式: C₉H₈O₆
• 分子量: 212.159
• InChiKey: CSRCLVLXAXDGOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(乙氧羰基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸 以25%的产率得到靠曼酸乙酯; 4-吡喃酮-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-氧代-1,4-二氢吡啶基亚甲基取代的2-吲哚满酮的合成

  摘要：

  （Z）-3-取代的2-吲哚满酮6是使用迄今未知的醛4和8以及2-吲哚满酮制备的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440124
• 作为产物：
  描述：

  三氧代庚二酸二乙酯 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 6-(乙氧羰基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Heyns; Vogelsang, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1440,1444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 2-Mono- and 2,6-Disubstituted 4-Pyrones with Phenylhydrazine as General Method for the Synthesis of 3-(N-Phenylpyrazolyl)Indoles
  作者：D. L. Obydennov、B. I. Usachev、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-014-1603-3

  日期：2015.1

  in protic and aprotic solvents, leading to phenylhydrazones of 3-(3-R-1-phenylpyrazol-5-yl)- or 3-(5-R-1-phenylpyrazol-3-yl)pyruvic acids (or esters), respectively. 6-Di(tri)fluoromethylcomanic acids (or esters) reacted analogously, forming the corresponding phenylhydrazones with RF group in the side chain. The obtained phenylhydrazones underwent Fischer reaction under acidic conditions, forming the

  苯肼在质子和非质子溶剂中与6-取代的4-吡喃-2-羧酸（或酯）发生区域选择性反应，生成3-（3-R-1-苯基吡唑-5-基）-或3-（5 -R-1-苯基吡唑-3-基）丙酮酸（或酯）。6-二（三）氟甲基甲酸酯（或酯）类似地反应，形成具有R F的相应苯hydr组在侧链中。所得的苯Fi在酸性条件下进行费歇尔反应，形成各自的3-（N-苯基吡唑基）吲哚。与马来酸及其酯相反，2-取代的4-吡喃酮的反应非选择性地发生，并给出了区域异构的吡唑与侧链上的苯基hydr基团或3-（N-苯基吡唑基）吲哚的混合物。提出了一种机制来解释溶剂对反应过程的影响。
• Haitinger; Lieben, Monatshefte fur Chemie, 1884, vol. 5, p. 363
  作者：Haitinger、Lieben

  DOI：——

  日期：——
• Hebky; Radek, Chemicke Listy, 1952, vol. 46, p. 637,639
  作者：Hebky、Radek

  DOI：——

  日期：——
• Haitinger; Lieben, Monatshefte fur Chemie, 1885, vol. 6, p. 281
  作者：Haitinger、Lieben

  DOI：——

  日期：——
• Attenburrow et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 571,574
  作者：Attenburrow et al.

  DOI：——

  日期：——