3-[2-Cyclopropyl-4-(2-fluorophenyl)quinolin-3-yl]prop-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-Cyclopropyl-4-(2-fluorophenyl)quinolin-3-yl]prop-2-enal
• 英文别名: 3-[2-cyclopropyl-4-(2-fluorophenyl)quinolin-3-yl]prop-2-enal
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO
• 分子量: 317.4
• InChiKey: YCMBBGQRWRXERA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

文献信息

• Process for producing optically active oxoheptenoic acid ester
  申请人：Horiuchi Takashi

  公开号：US20050054853A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  A novel process for producing an optically active (E)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl quinolin-3-yl]-5-hydroxy-3-oxohept-enoic acid ester of formula (III) which is important as an intermediate for synthesizing medicines, comprises reacting 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-alkoxybuta-1,3-diene of formula (I) with (E)-3-[2-cyclopropyl-4-(fluorophenyl)quinolin-3-yl]-prop-2-en-1-al of formula (II) in the presence of an optically active binaphthol-titanium complex obtained from 1,1′-bi-2-naphthol with titanium tetraisopropoxide, a metal salt and an amine, and then subjecting the reaction product to desilylation.

  一种生产光学活性(E)-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基喹啉-3-基]-5-羟基-3-氧代庚烯酸酯(III)的新工艺，该化合物是合成药物的重要中间体，包括在1,1'-联-2-萘酚和钛四异丙酸酯得到的光学活性联苯酚-钛络合物、金属盐和胺的存在下，将公式(I)的1,3-双(三甲基硅氧基)-1-烷氧基丁烯与公式(II)的(E)-3-[2-环丙基-4-(氟苯基)喹啉-3-基]-丙-2-烯-1-醛反应，然后使反应产物脱硅化。