3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-2-O-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-D-gluco-hept-1-enitol | 261713-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-2-O-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-D-gluco-hept-1-enitol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-6-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropoxy)-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hept-6-en-2-ol
• CAS: 261713-60-4
• 化学式: C₄₀H₄₈O₇
• 分子量: 640.817
• InChiKey: ADPQYBRNQGRTBT-UCBPDFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-2-O-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-D-gluco-hept-1-enitol 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-5-羟基-2,3,4-三(苄氧基)-5-[(苄氧基)甲基]-环己酮
  参考文献：
  名称：

  通过螺糖邻位酯高效高效地合成环糖醇衍生物

  摘要：

  描述了经由螺糖原酸酯由糖内酯制备环糖醇衍生物。的关键步骤是从糖原酸酯的新颖烯醇醚地层与阿尔梅3和烷基烯醇醚与氯化锌的有效分子内醛醇环化2在THF H / 2 O.首先，螺糖原酸酯图3a - Ç是从制备苄基保护的糖内酯1a – c和2,2-二甲基丙二醇（2）。通过在CH 2 Cl 2中处理AlMe 3，这些原酸酯被有效地转化为烯醇醚5a – c。。该反应的起始步骤是伴随着甲基阴离子插入而进行的吡喃环裂解，第二步骤是由AlMe 3的路易斯酸度引起的二恶烷开环。生成的烷基烯醇醚用DMSO / Ac 2 O处理，并且形成的酮化合物通过ZnCl 2催化的Aldol在THF / H 2 O中环化而转化为碳糖9a - c。总产量9a，9b，基于内酯1a – c的9c和9c分别为64％，64％和54％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00621-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-2-heptulose 2,2-dimethylpropane-1,3-diyl acetal 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-2-O-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  通过螺糖原酸酯从葡糖酸内酯到环醇衍生物的容易的环转化。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种短周期制备的环糖醇衍生物8的方法，它是用于合成缬氨酰胺及其相关化合物的通用合成子。该制备过程中的关键步骤是由螺旋糖原酸酯与AlMe3形成新的烯醇醚，以及ZnCl2在THF-H2O中催化的烷基烯醇醚的分子内Aldol缩合。通过这些反应，葡糖酸内酯衍生物1在短时间内有效地转化为8。

  DOI：

  10.1021/ol9913035