6-(二甲基氨基)-1H-吲哚-2-羧酸 | 100060-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-(二甲基氨基)-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 6-(dimethylamino)-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Dimethylamino-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 100060-36-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02664528
• 分子量: 204.228
• InChiKey: VSCCUJFHSMALIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 、 6-(二甲基氨基)-1H-吲哚-2-羧酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到[6-(dimethylamino)-1H-indol-2-yl]-(8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Identification, Structure–Activity Relationship, and Biological Characterization of 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indoles as a Novel Class of CFTR Potentiators

  摘要：

  Cystic fibrosis (CF) is a life-threatening autosomal recessive disease, caused by mutations in the CF transmembrane conductance regulator (CFTR) chloride channel. CFTR modulators have been reported to address the basic defects associated with CF-causing mutations, partially restoring the CFTR function in terms of protein processing and/or channel gating. Small-molecule compounds, called potentiators, are known to ameliorate the gating defect. In this study, we describe the identification of the 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole core as a novel chemotype of potentiators. In-depth structure-activity relationship studies led to the discovery of enantiomerically pure 39 endowed with a good efficacy in rescuing the gating defect of F508del- and G551D-CFTR and a promising in vitro druglike profile. The in vivo characterization of gamma-carboline 39 showed considerable exposure levels and good oral bioavailability, with detectable distribution to the lungs after oral administration to rats. Overall, these findings may represent an encouraging starting point to further expand this chemical class, adding a new chemotype to the existing classes of CFTR potentiators.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01050
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(dimethylamino)-1H-indole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-(二甲基氨基)-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Anti-aids piperazines

  摘要：

  本发明包括二芳基取代的杂环化合物（III）##STR1##，其可用于治疗感染HIV病毒的个体。本发明还包括某些先前一般性披露的抗艾滋病哌嗪基化合物（V）以及一种使用吲哚类化合物（V）和抗艾滋病胺类（X）治疗HIV感染个体的方法。

  公开号：

  US05489593A1

文献信息

• Substituted indole derivatives
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20090215828A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Substituted indole derivatives, processes for the preparation thereof, medicinal products and pharmaceutical compositions containing these compounds and the use of substituted indole derivatives to treat pain and other conditions and for other medical purposes.

  取代吲哚衍生物，其制备方法，含有这些化合物的药品和药物组合物，以及利用取代吲哚衍生物治疗疼痛和其他症状以及其他医学用途。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：FONDAZIONE ST ITALIANO TECNOLOGIA

  公开号：WO2020012427A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention relates to compounds of Formula (Ia) or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, clathrates, polymorphs, stereoisomers thereof. It further discloses a pharmaceutical composition comprising the compounds of Formula (Ia) and the use of compounds of Formula (Ib), in particular to modulate CFTR protein or ABC protein activities.

  本发明涉及式(Ia)的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、包合物、多形体、立体异构体。进一步披露了一种包含式(Ia)的化合物的药物组合物，以及利用式(Ib)的化合物，特别是用于调节CFTR蛋白或ABC蛋白活性。
• [EN] AZA-CYLIC INDOLE- 2 -CARBOXAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INDOLE-2-CARBOXAMIDES AZA-CYLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009158375A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The invention relates to aza-cyclic indole-2-carboxamide derivatives, compositions comprising such compounds, and methods of preventing or treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及氮杂环吲哚-2-羧酰胺衍生物、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物预防或治疗疾病和疾患的方法。
• [EN] DIAROMATIC SUBSTITUTED ANTI-AIDS COMPOUNDS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1991009849A1

  公开（公告）日：1991-07-11

  (EN) The present invention includes diaromatic substituted heterocyclic compounds (III) which are useful in treating individuals infected with the HIV virus. The invention includes certain previously generically disclosed anti-AIDS piperazinyl compounds (IV) and a method of treating HIV infected individuals with the indoles of formula (V) and the anti-AIDS amines (X).(FR) Composés hétérocyclique (III) diaromatique substitué, utiles dans le traitement d'individus contaminés par le virus VIH. L'invention comprend certains composés (IV) de pipérazinyle anti-SIDA antérieurement décrits, ainsi qu'un procédé de traitement d'individus contaminés par VIH, à l'aide d'indoles de la formule (V) et à l'aide des amines (X) anti-SIDA.

  (中文) 本发明涉及二芳基取代杂环化合物(III)，其在治疗感染HIV病毒的个体中具有用途。该发明包括先前通用抗艾滋病的哌嗪化合物(IV)，以及使用公式(V)的吲哚和抗艾滋病胺(X)治疗HIV感染个体的方法。
• Diaromatic substituted compounds as anti-HIV-1 agents
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05563142A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  The present invention includes diaromatic substituted heterocyclic compounds (III) ##STR1## which are useful in treating individuals infected with the HIV virus.

  本发明涉及二芳基取代的杂环化合物(III) ##STR1## 用于治疗感染HIV病毒的个体。