5-amino-4-(3-chloro-5-hydroxyphenyl)-2-cyclopropylamino-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide | 945001-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-4-(3-chloro-5-hydroxyphenyl)-2-cyclopropylamino-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-4-(3-chloro-5-hydroxyphenyl)-2-(cyclopropylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
• CAS: 945001-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₅O₂S
• 分子量: 375.838
• InChiKey: WCYRSSJUYMQAFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5-羟基苯甲醛 在 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-amino-4-(3-chloro-5-hydroxyphenyl)-2-cyclopropylamino-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of thieno[2,3-d]pyrimidines as B-Raf inhibitors

  摘要：

  The serine/threonine specific protein kinase B-Raf is part of the MAPK pathway and is an interesting oncology target. We have identified thieno[2,3-d]pyrimidines as a core scaffold of small molecule B-Raf inhibitors. The SAR of analogs in this series will be described. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.006
• 作为试剂：
  描述：

  5-amino-4-(3-chloro-5-methoxyphenyl)-2-cyclopropylamino-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide 、 三溴化硼 在 ice 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 5-amino-4-(3-chloro-5-hydroxyphenyl)-2-cyclopropylamino-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the title compound 5-Amino-4-(3-chloro-5-hydroxyphenyl)-2-cyclopropylamino-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide (0.16 g, 52%) as a yellow solid的产率得到5-amino-4-(3-chloro-5-hydroxyphenyl)-2-cyclopropylamino-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of TNFalpha, PDE4 and B-RAF, compositions thereof and methods of use therewith

  摘要：

  本文提供具有TNFα和/或PDE4和/或B-RAF抑制活性的化合物及其组合物。特别地，本文提供了式I的化合物：以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物、包合物、立体异构体、多晶形和前药，其中Ar、R1、R2、R3、R4、n和Z如本文所述。此外，本文提供了通过向患者给予一种或多种TNFα和/或PDE4和/或B-RAF抑制剂来治疗或预防各种疾病和疾病的方法。特别地，本文提供了通过向患者给予一种或多种TNFα和/或PDE4和/或B-RAF抑制剂来预防或治疗癌症、炎症性疾病、认知和记忆障碍和自身免疫性疾病或其一种或多种症状的方法。

  公开号：

  US20080004271A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF TNFa, PDE4 AND B-RAF, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREWITH<br/>[FR] INHIBITEURS DE TNFa, DE PDE4 ET DE B-RAF, COMPOSITIONS COMPRENANT CES INHIBITEURS ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：SIGNAL PHARM LLC

  公开号：WO2007084560A3

  公开（公告）日：2007-09-20