2-fluoro-3-oxo-3-(4-bromophenyl)propionic acid methyl ester | 1166837-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-3-oxo-3-(4-bromophenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-fluoro-3-oxo-3-(4-bromophenyl)propanoate；Methyl 3-(4-bromophenyl)-2-fluoro-3-oxopropanoate；methyl 3-(4-bromophenyl)-2-fluoro-3-oxopropanoate
• CAS: 1166837-91-7
• 化学式: C₁₀H₈BrFO₃
• 分子量: 275.074
• InChiKey: PZJZIJHOHZOJTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 2-fluoro-3-oxo-3-(4-bromophenyl)propionic acid methyl ester 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有氟原子的手性季碳中心的合成：氟碳亲核体的对映体和非对映体选择性胍催化加成反应

  摘要：

  完美的组合：标题反应可提供带有带有高ee和dr值的氟原子的季碳中心的加合物（参见方案）。通过DFT计算阐明了立体选择性的机理和起源。在DFT结果导致的过渡态中证明了胍催化的双功能模式。

  DOI：

  10.1002/anie.200900964

文献信息

• Chiral Bicyclic Guanidine-Catalysed Conjugate Addition of α-Fluoro-β-Ketoesters to Cyclic Enones
  作者：Zhenzhong Jing、Jin Liu、Kek Foo Chin、Wenchao Chen、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1071/ch14187

  日期：——

  By utilising a chiral bicyclic guanidine as catalyst and triethylamine as additive, the first asymmetric Michael addition of α-fluoro-β-ketoesters to various cyclic enones has been successfully developed, affording a variety of Michael adducts with potential synthetic utilities with satisfactory stereoselectivity (up to 94 % ee and 4.3 : 1 dr).

  通过使用手性双环胍作为催化剂和三乙胺作为添加剂，已经成功开发了α-氟-β-酮酸酯向各种环状烯酮的首次不对称迈克尔加成反应，从而提供了具有潜在合成实用性和令人满意的立体选择性的多种迈克尔加成物。到94％ee和4.3：1 dr）。
• Synthesis of a Chiral Quaternary Carbon Center Bearing a Fluorine Atom: Enantio- and Diastereoselective Guanidine-Catalyzed Addition of Fluorocarbon Nucleophiles
  作者：Zhiyong Jiang、Yuanhang Pan、Yujun Zhao、Ting Ma、Richmond Lee、Yuanyong Yang、Kuo-Wei Huang、Ming Wah Wong、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.200900964

  日期：2009.5.4

  The perfect combination: The title reaction provides adducts having quaternary carbon centers bearing a fluorine atom with high ee and d.r. values (see scheme). The mechanism and origin of stereoselectivity were elucidated by DFT calculations. The bifunctional mode of the guanidine catalysis was demonstrated in the transition states resulting from the DFT results.

  完美的组合：标题反应可提供带有带有高ee和dr值的氟原子的季碳中心的加合物（参见方案）。通过DFT计算阐明了立体选择性的机理和起源。在DFT结果导致的过渡态中证明了胍催化的双功能模式。