4-ethoxycarbonyl-5-p-fluorophenylamino-2-methylthio-1,3-thiazole | 120933-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-5-p-fluorophenylamino-2-methylthio-1,3-thiazole
• 英文别名: Ethyl 5-(4-fluoroanilino)-2-methylsulfanyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 120933-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O₂S₂
• 分子量: 312.389
• InChiKey: AIYKOKITKVNXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-5-p-fluorophenylamino-2-methylthio-1,3-thiazole 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以35%的产率得到9-chloro-7-fluoro-2-(methylthio)thiazolo[5,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  9-苯胺基噻唑并[5,4- b ]喹啉衍生物的合成，细胞毒活性，DNA拓扑异构酶-II抑制，分子模拟和结构-活性关系

  摘要：

  一些新颖的9-苯胺基氮杂[5,4- b合成了]喹啉衍生物，并检查了它们的细胞毒活性。用kDNA脱级测定法评估了一些最具活性的化合物对人类拓扑异构酶II（Topo II）活性的抑制作用。新化合物的不同之处在于与苯胺环相连的取代基，二烷基氨基烷基氨基基团，饱和杂环部分，位置2的甲硫基和在7位存在或不存在的氟原子。根据数据，在苯胺基环的4'-位具有二乙氨基丙基氨基基团和氯原子的化合物具有最高的细胞毒性。尽管偶极矩的方向和大小也对其细胞毒性有重要影响，但所有化合物的分子模型都表明疏水性和细胞毒性活性之间存在相关性。2-二烷基氨基烷基氨基取代基是柔性的，已知可以促进细胞膜的穿越；因此，最后的障碍可能是介导细胞毒性机制的限制步骤。另一方面，2-甲硫基衍生物的活性似乎更多地依赖于苯胺环的取代所带来的电子效应。介绍了合成，对癌细胞系的细胞毒性，对人类拓扑异构酶II的体外抑制作用，分子模型以及结构与活性之间

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.052
• 作为产物：
  描述：

  乙基N-[二(甲硫基)亚甲基]甘氨酸酯 、 4-氟苯基异硫氰酸酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 4-ethoxycarbonyl-5-p-fluorophenylamino-2-methylthio-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 5-Aryl(or Alkyl)amino-4-ethoxycarbonyl-2-methylthio-1,3-thiazoles from Dimethyl N-(Ethoxycarbonylmethyl)iminodithiocarbonate and Isothiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4613

文献信息

• Synthesis and Antitumor Evaluation of New Thiazolo[5,4-<i>b</i>]quinoline Derivatives
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Rocío Fernández-Granda、María L. Quiroga、Angélica Carbonell、Francisco Cárdenas、Ernest Giralt

  DOI：10.1021/jm960556q

  日期：1997.2.1

  4-(ethoxycarbonyl)-5-(arylamino)thiazoles and 5-(arylamino)-4-carbamoylthiazoles, respectively, is described. In vitro cytotoxicity of a large number of derivatives of these compounds has been tested against several cell lines. The highest activities observed are associated with the presence of a 2-[[(N,N-diethylamino)ethyl]amino] substituent at C-2 and a fluorine atom at the C-7 position of the tricyclic planar

  通过4-（乙氧基羰基）-5-（芳基氨基）噻唑和5-（芳基氨基）-4-氨基甲酰基噻唑的环化反应合成9-羟基-和9-（烷基氨基）噻唑并[5,4-b]喹啉的新方法进行说明。这些化合物的大量衍生物的体外细胞毒性已经针对几种细胞系进行了测试。观察到的最高活性与在C-2处存在2-[[（（N，N-二乙基氨基）乙基]氨基]取代基和在三环平面杂芳族骨架的C-7位置处的氟原子有关。三个结构特征似乎是抗肿瘤活性必不可少的：碳C-7处的正电荷密度，噻唑并喹啉骨架的C-2或C-9位置的侧链具有两个碱性氮和pKa值为7.5-10。最基本的中心，以及此基本侧链的构象灵活性。