(S)-α-(m-anisyl)-δ-valerolactone | 1443013-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-α-(m-anisyl)-δ-valerolactone
• 英文别名: (3S)-3-(3-methoxyphenyl)oxan-2-one
• CAS: 1443013-65-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: OMSZUODDWKRXKT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-(m-anisyl)-δ-valerolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 (S)-2-(m-anisyl)-1,5-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  弱Arene C ？钯催化内酯的芳基化和乙烯基化中的H⋅⋅⋅O氢键

  摘要：

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。

  DOI：

  10.1002/anie.201300481
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-6-(三甲基甲硅烷基氧基)-2H-吡喃 、 3-methoxyphenyl triflate 在 (R)-2-(dicyclohexylphosphino)-2′-(2-naphthyloxy)-1,1'-binaphthyl 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 5.17h， 以96%的产率得到(S)-α-(m-anisyl)-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  弱Arene C ？钯催化内酯的芳基化和乙烯基化中的H⋅⋅⋅O氢键

  摘要：

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。

  DOI：

  10.1002/anie.201300481

文献信息

• Weak Arene CH⋅⋅⋅O Hydrogen Bonding in Palladium-Catalyzed Arylation and Vinylation of Lactones
  作者：Zhiyan Huang、Zuliang Chen、Li Hui Lim、Gia Chuong Phan Quang、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201300481

  日期：2013.5.27

  Weak force in action: In the title reaction, the palladium catalyst (see figure, left) uses weak CH⋅⋅⋅O hydrogen bonding to control the absolute configuration of the new stereocenter. A similar palladium catalyst (right) used conventional NH⋅⋅⋅O hydrogen bonding to guide stereoselection.

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。