6-(二茂铁基)己硫醇 | 134029-92-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 中文名称: 6-(二茂铁基)己硫醇
• 中文别名: (二茂铁基)己硫醇
• 英文名称: 6-(ferrocenyl)hexanethiol
• 英文别名: 6-Ferrocenylhexanethiol；cyclopenta-1,3-diene;6-cyclopenta-2,4-dien-1-ylhexane-1-thiol;iron(2+)
• CAS: 134029-92-8
• 化学式: C₁₆H₂₂FeS
• 分子量: 302.264
• InChiKey: OPUQYSYDXPAUPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321-353 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险品运输编号：
  3334

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 6-(二茂铁基)己硫醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
6-(Mercaptohexyl)ferrocene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
恶臭

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6-(Mercaptohexyl)ferrocene
别名
: C16H22FeS
分子式
: 302.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
6-(Ferrocenyl)hexanethiol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 134029-92-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氧化铁
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对光和空气敏感 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粘稠液体
颜色: 深红
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
321 - 353 °C
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3334
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated liquid, n.o.s. (6-(Ferrocenyl)hexanethiol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

一种新型含硫醇材料用于 SAM（自我装配膜），它是一种具有氧化还原活性的二茂铁基硫醇。该材料可用于选择性电化学传感，并通过自组装方法制造传感装置。此外，这种材料还可用于制备全涂层的二茂铁化金纳米粒子。其单层易于制备，能够提供稳定且可再生的系统，适用于检测分子相互作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(二茂铁基)己硫醇 、 microcystin-LR 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有氧化还原活性标记的微囊藻毒素衍生化，用于高效液相色谱/电化学检测

  摘要：

  微囊藻毒素是一组低分子量的环肽肝毒素。这些毒素最常见的检测和定量方法是具有UV或质谱检测的液相色谱，磷酸酶抑制测定和酶联免疫吸附测定。此外，这些毒素先用有机荧光团衍生，然后进行CE /激光诱导的荧光检测和HPLC /化学发光检测；也已经报道了与发光镧系螯合剂用于竞争测定。然而，从未探索过将电化学活性单元用作微囊藻毒素的标签。由于6-二茂铁基己硫醇（Fc - C6 - SH）可与α，β-不饱和羰基进行容易的加成反应，该化合物已用作微囊藻毒素衍生物微囊藻毒素-LR（MC - LR）的氧化还原活性标记剂。结合物Fc - MC - LR已通过具有电化学检测功能的高效液相色谱法进行了分离。在20-400 ng的MC - LR测试范围内，峰高浓度曲线呈线性关系 （线性回归的r值> 0.9987）。检出限被确定为约。18 ng MC - LR （S / N =3）。同时，缀合物Fc - MC - LR也

  DOI：

  10.1039/b206384k
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴己基)二茂铁 、 硫脲 在 NaOH 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(二茂铁基)己硫醇
  参考文献：
  名称：

  二氧化铁纳米粒子的阴离子诱导吸附

  摘要：

  完全包覆有 omega-二茂铁基己硫醇配体的 Au 纳米颗粒，平均成分为 Au225（omega-二茂铁基己硫醇）43，在 Pt 电极上表现出独特的吸附特性组合。吸附层非常坚固，带有亚单层、单层和多层数量的这些纳米颗粒的电极可以转移到新鲜的电解质溶液中，并在很长一段时间内表现出稳定的二茂铁伏安法。形成强吸附层的动力学很慢；单层和亚单层沉积可以通过纳米颗粒浓度和可用电极表面的一级速率定律来描述。提出的吸附机制涉及氧化（二茂铁）位点和电极上某些特定吸附的电解质阴离子之间的熵增强（多个）离子对桥。通过扫描到正电位（通过二茂铁波）和高浓度的 Bu4N+ X- 电解质（X- = ClO4(-), PF6(-)) 在 CH2Cl2 溶剂中促进吸附；如果 X- = 对甲苯磺酸盐或电极涂有链烷硫醇单层，则没有吸附。吸附的铁碳纳米颗粒不会明显降低电极双层容量，通过扫描到比零电荷电极电位更负的电位，这些纳米颗

  DOI：

  10.1021/ja074161f

文献信息

• Interfacial Ion Transfers between a Monolayer Phase of Cationic Au Nanoparticles and Contacting Organic Solvent
  作者：Rajesh Sardar、Christopher A. Beasley、Royce W. Murray

  DOI：10.1021/ja909584p

  日期：2010.2.17

  observed. (TEA-thiolate(+) = -S(CH(2))(11)N(CH(2)CH(3))(3)(+); SC6Fc = S(CH(2))(6)-ferrocene; Fc = ferrocene). The Fc(+/0) redox couple's voltammetry is used to detect the adsorption. The apparent formal potential (E(o)'(APP)) of the Fc(+/0) couple depends on the electrolyte--its anion, cation, and concentration--in the contacting nanoparticle-free solution. A 10-fold change in electrolyte concentration shifts

  高阳离子纳米颗粒 [Au(225)(TEA-thiolate(+))(22)(SC6Fc)(9)] 从 CH(3)CN/Bu(4)NClO(4) 电解质溶液中强烈吸附在 Pt 电极上由 1-2 个单层纳米颗粒组成的薄膜可以转移到不含纳米颗粒的电解质溶液中而不会发生解吸，并且稳定地观察到二茂铁伏安法。(TEA-硫醇盐(+) = -S(CH(2))(11)N(CH(2)CH(3))(3)(+)；SC6Fc = S(CH(2))(6)-二茂铁；Fc = 二茂铁）。Fc(+/0) 氧化还原对的伏安法用于检测吸附。Fc(+/0) 对的表观形式电位 (E(o)'(APP)) 取决于接触的无纳米粒子溶液中的电解质 - 它的阴离子、阳离子和浓度。电解质浓度的 10 倍变化会使 Fc(+/0) E(o)'(APP) 移动 48-67 mV，具体取决于电解质。这种依赖性被解释为反映电荷补偿阴离子从电解质溶液转
• Metal-free organocatalytic S-formylation of thiols using CO2
  作者：Subir Maji、Arpan Das、Madhur Mahesh Bhatt、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1038/s41929-024-01114-7

  日期：——

  anti-inflammatory medication molecules, as well as preparation of 13C-labelled formyl coenzyme A. Furthermore, we establish a one-pot S-formylation-olefination process for the synthesis of vinyl sulfides under completely metal-free conditions in the presence of CO2. Overall, this study provides a platform to transform thiols and CO2 into value-added products.

  硫醇的S-甲酰化是通过甲酸脱氢酶催化的酶促过程实现的，该酶将CO 2固定在底物上，这在调节活生物体的重要生物途径中起着至关重要的作用。通过化学方法实现这种反应性也可能是有利的，这将允许将CO 2固定在多种硫醇上。在这里，我们演示了在无金属条件下使用介离子N-杂环烯烃从CO 2制备S-甲酰硫醇的化学过程。该催化反应用于多样化从天然萜类化合物、脂肪醇、抗氧化剂和市售镇痛抗炎药物分子中获得的多种生物活性硫醇，以及13 C 标记的甲酰辅酶 A 的制备。此外，我们建立了在CO 2存在下完全无金属条件下合成乙烯基硫醚的一锅S-甲酰化-烯化工艺。总的来说，这项研究提供了一个将硫醇和CO 2转化为增值产品的平台。
• Self-Assembled Monolayers of Isocyanides on Nickel Electrodes
  作者：Youngu Lee、Gustavo M. Morales、Luping Yu

  DOI：10.1002/anie.200500942

  日期：2005.7.4
• Hole Transfer Dynamics from a CdSe/CdS Quantum Rod to a Tethered Ferrocene Derivative
  作者：Kartick Tarafder、Yogesh Surendranath、Jacob H. Olshansky、A. Paul Alivisatos、Lin-Wang Wang

  DOI：10.1021/ja500936n

  日期：2014.4.2

  Hole transfer between a CdSe/CdS core/shell semiconductor nanorod and a surface-ligated alkyl ferrocene is investigated by a combination of ab initio quantum chemistry calculations and electrochemical and time-resolved photoluminescence measurements. The calculated driving force for hole transfer corresponds well with electrochemical measurements of nanorods partially ligated by 6-ferrocenylhexanethiolate. The calculations and the experiments suggest that single step hole transfer from the valence band to ferrocene is in the Marcus inverted region. Additionally, time-resolved photoluminescence data suggest that two-step hole transfer to ferrocene mediated by a deep trap state is unlikely. However, the calculations also suggest that shallow surface states of the CdS shell could play a significant role in mediating hole transfer as long as their energies are close enough to the nanorod highest occupied molecular orbital energy. Regardless of the detailed mechanism of hole transfer, our results suggest that holes may be extracted more efficiently from well-passivated nanocrystals by reducing the energetic driving force for hole transfer, thus minimizing energetic losses.
• Derivatisation of microcystin with a redox-active label for high-performance liquid chromatography/electrochemical detection
  作者：Kenneth Kam-Wing Lo、Dominic Chun-Ming Ng、Jason Shing-Yip Lau、Rudolf Shiu-Sun Wu、Paul Kwan-Sing Lam

  DOI：10.1039/b206384k

  日期：2003.1.20

  hepatotoxins. The most common detection and quantitation methods for these toxins are liquid chromatography with UV or mass spectrometric detections, phosphatase inhibition assays and enzyme-linked immunosorbent assays. In addition, derivatisation of these toxins with organic fluorophores followed by CE/laser induced fluorescence detection and HPLC/chemiluminescence detection; and with luminescent lanthanide

  微囊藻毒素是一组低分子量的环肽肝毒素。这些毒素最常见的检测和定量方法是具有UV或质谱检测的液相色谱，磷酸酶抑制测定和酶联免疫吸附测定。此外，这些毒素先用有机荧光团衍生，然后进行CE /激光诱导的荧光检测和HPLC /化学发光检测；也已经报道了与发光镧系螯合剂用于竞争测定。然而，从未探索过将电化学活性单元用作微囊藻毒素的标签。由于6-二茂铁基己硫醇（Fc - C6 - SH）可与α，β-不饱和羰基进行容易的加成反应，该化合物已用作微囊藻毒素衍生物微囊藻毒素-LR（MC - LR）的氧化还原活性标记剂。结合物Fc - MC - LR已通过具有电化学检测功能的高效液相色谱法进行了分离。在20-400 ng的MC - LR测试范围内，峰高浓度曲线呈线性关系 （线性回归的r值> 0.9987）。检出限被确定为约。18 ng MC - LR （S / N =3）。同时，缀合物Fc - MC - LR也