二茂铁甲酸 | 1271-42-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 中文名称: 二茂铁甲酸
• 中文别名: 甲酸二茂铁；二茂铁羧酸；FCA
• 英文名称: ferrocenecarboxylic acid
• 英文别名: ferrocene monocarboxylic acid；ferrocenylcarboxylic acid；ferrocene formic acid；Fc-COOH；1-ferrocenecarboxylic acid；ferrocencarboxylic acid；carboxyferrocene；Cyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-1,4-diene-1-carboxylic acid;iron(2+)；cyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-1,4-diene-1-carboxylic acid;iron(2+)
• CAS: 1271-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₀FeO₂
• 分子量: 230.046
• InChiKey: BAJHDUZEIKRKAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 1 mg/m3NIOSH: TWA 1 mg/m3
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

二茂铁甲酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ferrocenecarboxylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二茂铁甲酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 1271-42-7
俗名： Carboxyferrocene
二茂铁甲酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C11H10FeO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深红色
二茂铁甲酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 吡啶

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
二茂铁甲酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：黄色粉末，熔点为208-212℃。

用途：

• 可用作不对称有机合成催化剂和燃烧控制剂。
• 用于使复杂的酚类和醇类混合物进行酯化反应，便于GC/MS分析。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁甲酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到aminoferrocene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,5-五苯基二茂铁的1'取代衍生物的合成

  摘要：

  五溴二茂铁是由1-溴戊五苯基环戊二烯合成的，总收率为57％。使用弗瑞德-克来福特反应对未取代的环戊二烯基环进行官能化，得到1'-甲酰基-和1'-（2-氯苯甲酰基）-取代的衍生物。后者的水解提供了相应的1'-羧酸。通过修饰的Curtius重排很容易将其转化为1'-氨基-1,2,3,4,5-五苯基二茂铁。这种方法还提供了（η 5 -aminocyclopentadienyl）（η 4 -tetraphenylcyclobutadiene）钴并给aminoferrocene的改进的合成。

  DOI：

  10.1021/om0204989
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以35%的产率得到二茂铁甲酸
  参考文献：
  名称：

  Organometallic 2-cyano-2-aminobenzoate-propyl derivates and their use as anthelmintics

  摘要：

  该发明涉及一种以通式（1）表征的化合物，其中X是一个由通式-Kp-Fl-Kq-描述的基团，其中-Fl是-C（=O）-，-C（=S）-，其中I为0或1，-Kp是具有p为0、1、2、3或4的Cp-烷基，-Kq是具有q为0、1、2、3或4的Cq-烷基，其中R1n中的n为0、1、2、3、4或5，每个R1独立于任何其他R1，为-C（=O）OR2，-C（=O）NR22，-C（=O）SR2，-C（=S）OR2，-C（NH）NR22，CN4H2，-NR22，-C（=O）R2，-C（=S）R2，-OR2，-SR2，-CF3，-OCF3，-SCF3，-SOCF3，-SO2CF3，-CN，-NO2，-F，-Cl，-Br或-I，每个R2独立于任何其他R2，为氢或C1-C4烷基，其中OM是一种有机金属化合物，独立地选自未取代或取代的金属夹心化合物、未取代或取代的半金属夹心化合物或金属羰基化合物的群体，并且它们用于治疗蠕虫感染的方法。

  公开号：

  EP2821412A1
• 作为试剂：
  描述：

  DL-蛋氨酸 在 二茂铁甲酸 、 1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二甲酯盐 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 S-甲基-L-半胱氨酸 、 Dehydromethionin
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为酶促合成的性能添加剂

  摘要：

  电化学合成将氧化还原酶催化的反应与电化学反应物的供应结合起来。使用离子液体作为性能添加剂可有助于克服这些合成方法的现有局限性。在这里，我们报告了三种典型的电酶合成过程中不同水溶性离子液体对电导率，生物催化剂活性，稳定性或底物溶解度等关键参数的影响。在这些研究中，确定了有前途的离子液体，并已用作制备规模的三种电解体系的批量电解的添加剂。可以将NADPH的电化学再生的时空产率提高三倍。对于氨基酸氧化酶催化的蛋氨酸消旋体的拆分，以及二茂铁介导的酶结合辅因子FAD的电化学再生，可实现时空产率提高50％，催化剂利用率（TTN）提高140％。此外，对于氯过氧化物酶催化的（R）-苯基甲基亚砜通过电化学生成所需的共底物H 2 O 2，根据所使用的离子液体的不同，时空产率和催化剂利用率可提高至4.2倍。

  DOI：

  10.1002/chem.200901046

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Synthesis of ferrocene amides and esters from aminoferrocene and 2-substituted ferrocenecarboxylic acid and properties thereof
  作者：Palabindela Srinivas、Sunchu Prabhakar、Floris Chevallier、Ekhlass Nassar、William Erb、Vincent Dorcet、Viatcheslav Jouikov、Palakodety Radha Krishna、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c6nj02018f

  日期：——

  aminoferrocene and various acid coupling partners such as Nα-Boc-L-tryptophan and N-protected sugar amino acids (N-Boc-3-amino-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoic acid, N-Boc-3-amino-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranoic acid and their corresponding homo- and hetero-dimers). Similarly, reactions between 2-aminoethyl ferrocenecarboxylate and N-protected sugar amino acids afforded compounds

  不同ferrocenecarboxamides从aminoferrocene和各种酸偶联伴侣比如合成ñ α -Boc-大号色氨酸和ñ -保护的糖的氨基酸（Ñ -Boc-3-氨基-3-脱氧-1,2- ö异亚丙基α - d -ribofuranoic酸，ñ -Boc-3-氨基-3-脱氧-1,2- ö异亚丙基α- d -xylofuranoic酸和它们相应的均聚物和杂二聚体）。类似地，2-氨基乙基二茂铁羧酸酯和N之间的反应-被保护的糖氨基酸提供了具有远离二茂铁核心定位的羧酰胺官能团的化合物。其中一个的X射线衍射结构表明在酰胺官能团之间存在分子间氢键。制备羰基氨基（或羰氧基）和氧羰基1,2-二取代的二茂铁，以外消旋混合物形式或对映体纯（S P）形式。他们的电化学评估显示出鲜明的特征。有趣的是，在存在L-谷氨酸的情况下，对映体纯的二茂铁二酯显示出大的电位偏移（+ 45mV）。最后，评估了一些合成的二
• A Structurally Robust Chiral Borate Ion: Molecular Design, Synthesis, and Asymmetric Catalysis
  作者：Daisuke Uraguchi、Fumito Ueoka、Naoya Tanaka、Tomohito Kizu、Wakana Takahashi、Takashi Ooi

  DOI：10.1002/anie.202001637

  日期：2020.7.6

  borate ion comprising an O,N,N,O‐tetradentate backbone, which ensures hitherto unattainable structural robustness. Upon pairing with a proton, the hydrogen borate acts as an effective catalyst for the asymmetric Prins‐type cyclization of vinyl ethers, providing access to structurally and stereochemically defined dihydropyrans. The key to selectivity control is the distinct ability of the borate ion to

  手性弱配位阴离子（WCA）的催化作用仍未得到开发，原因是缺乏利用其特性（如非亲核性质）的分子设计策略。在这里，我们报告了包含O，N，N，O-四齿骨架的手性硼酸根离子的开发，这确保了迄今为止无法获得的结构坚固性。与质子配对后，硼酸氢盐可作为乙烯基醚不对称Prins型环化的有效催化剂，从而提供结构和立体化学定义的二氢吡喃。选择性控制的关键是硼酸根离子区分无环氧鎓离子中间体前手性面并决定区域化学结果的独特能力。
• Straightforward synthesis of functionalized (E)-3-acylacrylic acids
  作者：Ivan Sivák、Jakub Václav、Dušan Berkeš、Andrej Kolarovič

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.003

  日期：2015.11

  An experimentally simple, mild and straightforward synthetic route towards diversely functionalized (E)-3-acylacrylic acids is described, with Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction as the key step. The substrate scope and limitations of the HWE reaction were investigated with a range of β-ketophosphonates. Glyoxylic acid monohydrate was demonstrated to be fully compatible with the HWE reaction conditions

  朝不同地官能化（通过实验简单，轻度和直接合成路线ë）-3- acylacrylic酸进行了说明，与霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）作为关键步骤反应。基板范围和HWE反应的局限性与一系列β-ketophosphonates的进行了研究。已证明乙醛酸一水合物与HWE反应条件完全相容，因此避免了最后一步中相应的3-丙烯酸丙烯酸酯的麻烦水解，并提供了有价值的合成捷径。
• Novel Cyclopentadienyl Tricarbonyl ^99mTc Complexes Containing 1-Piperonylpiperazine Moiety: Potential Imaging Probes for Sigma-1 Receptors
  作者：Xia Wang、Dan Li、Winnie Deuther-Conrad、Jie Lu、Ying Xie、Bing Jia、Mengchao Cui、Jörg Steinbach、Peter Brust、Boli Liu、Hongmei Jia

  DOI：10.1021/jm5009488

  日期：2014.8.28

  We report the design, synthesis, and evaluation of a series of novel cyclopentadienyl tricarbonyl 99mTc complexes as potent σ1 receptor radioligands. Rhenium compounds 3-(4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)propylcarbonylcyclopentadienyl tricarbonyl rhenium (10a) and 4-(4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)butylcarbonylcyclopentadienyl tricarbonyl rhenium (10b) possessed high in vitro

  我们报告的设计，合成，以及一系列新颖环戊二烯三羰基的评价99米锝配合物作为有力的σ 1受体的放射性。compounds化合物3-（4-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）哌嗪-1-基）丙基羰基环戊二烯基三羰基en（10a）和4-（4-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）哌嗪-1基）三羰基butylcarbonylcyclopentadienyl铼（10B）在体外亲和力具有较高的对σ 1受体和中度到高选择性σ 2受体和囊泡乙酰胆碱转运。小鼠的生物分布研究表明，相应的99m Tc衍生物[ 99m Tc注射后2分钟，Tc] 23和[ 99m Tc] 24分别为2.94和2.13％注射剂量（ID）/ g。氟哌啶醇的预处理显着降低了脑中[ 99m Tc] 23或[ 99m Tc] 24的放射性示踪剂蓄积。对C6和DU145肿瘤细胞中[ 99m Tc] 23的细胞吸收研究表明，与氟哌啶醇，1-（3,4-二