6-(二苯基膦基)-2,2'-联吡啶 | 152194-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(二苯基膦基)-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 6-diphenylphosphino-2,2'-bipyridyl
• 英文别名: 6-diphenylphosphanyl-2,2'-bipyridine；6-(diphenylphosphino)-2,2'-bipyridine；6-Diphenylphosphino-2,2'-bipyridine；diphenyl-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)phosphane
• CAS: 152194-39-3
• 化学式: C₂₂H₁₇N₂P
• 分子量: 340.364
• InChiKey: YNLXNWOMYAIZNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二苯基-2-吡啶膦	2-(diphenylphosphino)pyridine	37943-90-1	C17H14NP	263.279

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(二苯基膦基)-2,2'-联吡啶 在 H₂O 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 Re(6-(diphenylphosphino)-2,2'-bipyridine)(CO)4(COEt)
  参考文献：
  名称：

  R和锌的异双金属配合物：均相合成气转化的潜在催化剂

  摘要：

  6-（二苯膦基）-2,2'-联吡啶（PNN）坐标，以铼羰基在两个κ 1（P）和κ 2（N，N）的模式; 在前者中，游离的bpy部分易于与烷基锌和卤化物结合。[重（κ 1（P）-PNN）（CO）5 ] [光学传递函数]进行反应与二烷基锌试剂，以格式[回复（κ 1（P）-PNN·ZNR）（CO）4（μ 2 -C（O） R）] [OTf]（R = Me，Et，Bn），其中烷基已转移至羰基碳上，所得单烷基Zn与bpy氮和酰基氧均键合。的ZnCl 2个结合容易在重新所述联吡啶基（κ 1（P）-PNN）（CO）4 Me和所得加合物经历容易的洄游插入，由路易斯酸性侧的Zn的协助下，得到的Re（κ 1（P）-PNN·氯化锌）（μ 2 -Cl）（CO）3（μ 2 -C（ O）Me），其中一种氯化物占据Re的第六个配位位点。迁移插入受到THF或其他可与ZnCl 2配位的醚的抑制。洄游插入也用于重新（κ观察到1（P）-PNN）（CO）4（CH

  DOI：

  10.1021/om200051u
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-(2-吡啶基)吡啶碘化物 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 lithium 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 三氯氧磷 作用下， 反应 36.0h， 生成 6-(二苯基膦基)-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Field, John S.; Haines, Raymond J.; Parry, Campbell J., South African Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 3/4, p. 70 - 74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective functionalisation of 2-(diphenylphosphino) pyridine: direct lithiation at the pyridine C-6 position
  作者：Philippe Gros、Christophe Ben Younès-Millot、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02079-1

  日期：2000.1

  It is shown that 2-(diphenylphosphino)pyridine was efficiently and regioselectively metallated at the C-6 position by use of the BuLi–Me2N(CH2)2OLi basic system. The method described opened access to various functionally potential ligands or ligand precursors.

  结果表明，通过使用BuLi–Me 2 N（CH 2）2 OLi基本体系，可以在C-6位置对2-（二苯基膦基）吡啶进行高效和区域选择性的金属化。所描述的方法打开了获得各种功能上潜在的配体或配体前体的途径。
• The carboxylate-bridged polymer [{Ru2[μ-η2-OC(R)O] 2(CO)4}n] (R = H, Me or Et) as a synthon in the synthesis of dinuclear phosphorus pyridyl-, quinolyl- and bipyridyl-bridged derivatives of ruthenium(I)
  作者：John S. Field、Raymond J. Haines、Campbell J. Parry

  DOI：10.1039/a701897e

  日期：——

  Treatment of [Ru 2 [µ-η 2 -OC(R)O] 2 (CO) 4 } n ] or its acetonitrile adduct [Ru 2 µ-η 2 -OC(R)O} 2 (CO) 4 (MeCN) 2 ] (R = H, Me or Et) with a two-fold molar equivalent of the phosphorus–nitrogen ligands 2-diphenylphosphinopyridine (dppy), 2-diphenylphosphinoquinoline (dpquin) and 6-diphenylphosphino-2,2′-bipyridine (dpbipy) in alcohol under reflux resulted in the formation of dinuclear products of the type [Ru 2 µ-η 2 -OC(R)O} 2 (CO) 4 (PPh 2 R′) 2 ] (R′ = pyridyl, quinolyl or bipyridyl) in which the PPh 2 R′ ligands are monodentate, co-ordinating axially through the phosphorus donor atoms, as established X-ray crystallographically for [Ru 2 µ-η 2 -OC(Me)O} 2 (CO) 4 (dppy) 2 ]. On the other hand reaction of [Ru 2 [µ-η 2 -OC(R)O] 2 (CO) 4 } n ] with 2 molar equivalents of dppy or dpquin in toluene under reflux in the presence of NH 4 PF 6 and under a slight pressure of carbon monoxide afforded products of the type [Ru 2 µ-η 2 -OC(R)O}(CO) 4 (µ-dppy) 2 ]PF 6 or [Ru 2 µ-η 2 -OC(R)O}(CO) 4 (µ-dpquin) 2 ]PF 6 in which the dppy or dpquin ligands adopt the bridging co-ordination mode, this mode of co-ordination being confirmed through a crystal structure determination on [Ru 2 µ-η 2 -OC(H)O}(CO) 4 (µ-dppy) 2 ]PF 6 . Reaction of [Ru 2 [µ-η 2 -OC(R)O] 2 (CO) 4 } n ] with dpbipy in n-butanol under reflux likewise afforded products, isolated as their hexafluorophosphate salts, in which the phosphorus–nitrogen ligands are bridging, viz. [Ru 2 µ-η 2 -OC(R)O}(CO) 2 (µ-dpbipy) 2 ]PF 6 , the structure of [Ru 2 µ-η 2 -OC(Me)O}(CO) 2 (µ-dpbipy) 2 ]PF 6 being established X-ray crystallographically.

  将Ru 2 µ-Î- 2 -OC(R)O] 2 (CO) 4 } n ]或其乙腈加合物[Ru 2 µ-Î- 2 -OC(R)O} 2 (CO) 4 (MeCN) 2 ]（R = H、2-二苯基膦吡啶（dppy）、2-二苯基膦喹啉（dpquin）和 6-二苯基膦-2、2â²-bipyridine (dpbipy)在酒精中回流，形成了[Ru 2 µ-Î- 2 -OC(R)O} 2 (CO) 4 (PPh 2 Râ²) 2 ]（Râ² = 吡啶基、Râ²=吡啶基、喹啉基或双吡啶基），其中的 PPh 2 Râ² 配体为单配位，通过磷供体原子轴向配位，这一点已在 X 射线晶体学中为[Ru 2 µ-Î- 2 -OC(Me)O} 2 (CO) 4 (dppy) 2 ]所证实。另一方面，[Ru 2 µ-Î- 2 -OC(R)O] 2 (CO) 4 } n ] 与 2 摩尔当量的 dppy 或 dpquin 在甲苯中，在 NH 4 PF 6 的存在下和一氧化碳的轻微压力下，在回流条件下反应，得到[Ru 2 µ-Î- 2 -OC(R)O] 2 (CO) 4 } n 型产物。δ-2-OC(R)O}(CO)4(µ-dppy) 2 ]PF 6 或 [Ru 2 µ-δ- 2 -OC(R)O}(CO) 4 (µ-dpquin)2]PF6，其中 dppy 或 dpquin 配体采用桥式配位模式、通过对[Ru 2 µ-Î- 2 -OC(H)O}(CO) 4 (µ-dppy) 2 ]PF 6 的晶体结构测定，证实了这种配位模式。在正丁醇中，[Ru 2 µ-Î- 2 -OC(R)O] 2 (CO) 4 } n ]与 dpbipy 在回流条件下反应，同样得到了分离为六氟磷酸盐的产物，其中磷氮配位体是桥联的，即：[Ru 2 µ-Î- 2 -OC(H)O}(CO) 4 (µ-dppy) 2 ]PF 6 。 [Ru 2 µ-Î- 2 -OC(R)O}(CO) 2 (µ-dpbipy) 2 ]PF 6 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。
• Electrosynthesis of iminophosphoranes and applications in nickel catalysis
  作者：Velabo Mdluli、Dan Lehnherr、Yu-hong Lam、Mohammad T. Chaudhry、Justin A. Newman、Jimmy O. DaSilva、Erik L. Regalado

  DOI：10.1039/d3sc05357a

  日期：——

  P(V) iminophosphorane compounds are accessed via electrochemical oxidation of commercially available P(III) phosphines, including mono-, di- and tri-dentate phosphines, as well as chiral phosphines. The reaction uses inexpensive bis(trimethylsilyl)carbodiimide as an efficient and safe aminating reagent. DFT calculations, cyclic voltammetry, and NMR studies provide insight into the reaction mechanism

  P（V） 亚氨基膦化合物通过对市售的 P（III） 膦进行电化学氧化而获得，包括单齿、双齿和三齿膦以及手性膦。该反应使用廉价的双（三甲基硅烷基）碳二亚胺作为高效和安全的胺化试剂。DFT 计算、循环伏安法和 NMR 研究有助于深入了解反应机理。所提出的机制揭示了顺序配对电解的特殊情况。将亚氨基膦烷的前沿轨道的 DFT 计算与类似膦和膦氧化物的 DFT 计算进行了比较。配体的 X 射线晶体学研究以及 Ni 配位配合物为这些配体提供了结构见解。这些亚氨基膦烷作为配体的效用在镍催化的交叉亲电偶联中得到证明，包括 C（sp2）–C（sp3） 和 C（sp2）–C（sp2） 偶联、电化学驱动的 C–N 交叉偶联和光化学芳基 C（sp3）–H 官能团化。在某些情况下，这些新配体比常用的基于 sp 2-N 的配体（例如 4,4′-二叔丁基-2,2′-联吡啶）具有更好的性能。
• Dicopper(I) complexes of the novel phosphorusbipyridyl ligand 6-diphenylphosphino-2,2′-bipyridyl
  作者：John S. Field、Raymond J. Haines、Campbell J. Parry、Sadesh H. Sookraj

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83064-8

  日期：1993.10

  Reaction of 6-diphenylphosphino-2,2'-bipyridine (Ph2Pbipy) with copper(I) precursors such as [Cu(MeCN)4]+ and [Cu(2,2'-bipy)(MeCN)2]+ affords dinuclear phosphorusbipyridyl ligand-bridged dicopper products and in particular [Cu2(mu-Ph2Pbipy)2 (MeCN)2]2+ (1) and [Cu2(2,2'-bipy)(mu-Ph2Pbipy)2]2+ (2), respectively. The ligand coordinates head-to-tail in 1, and head-to-head in 2, as established by single crystal X-ray diffraction studies.
• Field John S., Haines Raymond J., Parry Campbell J., Sookraj Sadesh H., S. Afr. J. Chem, 46 (1993) N 3-4, S 70-74
  作者：Field John S., Haines Raymond J., Parry Campbell J., Sookraj Sadesh H.

  DOI：——

  日期：——