二茂铁基乙酸 | 1287-16-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 液相色谱 - HPLC标记试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 中文名称: 二茂铁基乙酸
• 中文别名: 二茂铁乙酸；二茂铁醋酸
• 英文名称: ferroceneacetic acid
• 英文别名: ferrocenyl acetic acid；2-ferrocenyl-acetic acid；cyclopenta-1,3-diene;2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylacetic acid;iron(2+)
• CAS: 1287-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₂FeO₂
• 分子量: 244.073
• InChiKey: MOUVOWJUMAKBBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

二茂铁乙酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ferroceneacetic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二茂铁乙酸
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 1287-16-7
分子式： C12H12FeO2
二茂铁乙酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
二茂铁乙酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 黄色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 微溶于
[其他溶剂]
溶于： 甲醇, 乙醇, 吡啶
微溶于： 醚

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化铁

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
二茂铁乙酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁基乙酸 在 氧气 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Autooxidation of Ferrocenylacetic Acid in Organic Solvents

  摘要：

  Autooxidation of ferrocenylacetic acid in organic solvents was studied. Several specific features of the process were revealed and discussed.

  DOI：

  10.1023/b:ruco.0000026002.68481.62
• 作为产物：
  描述：

  fc-CH2Li 在 二氧化碳 作用下， 生成 二茂铁基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Perevalova, E. G.; Ustynyuk, Yu. A.; Nesmeyanov, A. N., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1963, p. 1813 - 1817

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  可待因 在 间氯过氧苯甲酸 、 盐酸 、 二茂铁基乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 去甲可待因
  参考文献：
  名称：

  Polonovski-Type N-Demethylation of N-Methyl Alkaloids Using Substituted Ferrocene Redox Catalysts

  摘要：

  Various substituted ferrocenes have been trialed as catalysts in the nonclassical Polonovski reaction for N-demethylation of N-methyl alkaloids. Earlier studies suggest that conditions facilitating a higher ferrocenium ion concentration lead to superior outcomes. In this regard, the bifunctional ferrocene FcCH(2)CO(2)H, with electron donor and acceptor moieties in the same molecule, has been shown to be advantageous for use as a catalyst in the N-demethylation of a number of tertiary N-methylamines such as codeine, thebaine, and oripavine. These substrates are readily N-demethylated under mild conditions, employing sub-stoichiometric amounts of the substituted ferrocene at ambient temperature. These reactions are equally efficient in air and may also be carried out in one pot.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316590

文献信息

• [EN] NOVEL ANTI-INFECTIVE AND ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX ET ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SYNOVO GMBH

  公开号：WO2018161039A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Lysosomally accumulated substances that release a nitroxy group, or a short chain fatty acid or a product of anaerobic metabolism or a thiol or a sulfide often from an ester or similar labile linkage have anti-inflammatory, anti-cancer and anti-bacterial activity. They are useful in treating infectious, inflammatory and malignant disease.

  溶酶体积累的物质能够释放出一氧化氮基团，或者短链脂肪酸，或者厌氧代谢产物，或者巯基，或者硫化物，通常来自酯类或者类似的易断裂的连接键，它们具有抗炎、抗癌和抗细菌的活性。它们在治疗感染性疾病、炎症性疾病和恶性肿瘤疾病中是有用的。
• [EN] ANTI-INFECTIVE AND ANTI-VIRAL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX ET ANTIVIRAUX, ET COMPOSITIONS
  申请人：BURNET MICHAEL W

  公开号：WO2021195126A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Lysosomally accumulated substances that release a nitroxy group, or a short chain fatty acid or a product of anaerobic metabolism or a thiol or a sulfide often from an ester or similar labile linkage have anti-inflammatory, anti-cancer and anti-bacterial activity. They are useful in treating infectious, inflammatory and malignant disease and are immune stimulatory, promote zinc uptake, disable endosomal reactions and synergise anti-viral action of protease inhibitors. The compounds are useful for the treatment of bacterial, viral and mixed pneumonias.

  溶酶体积累的物质，能释放硝基氧基团、短链脂肪酸、厌氧代谢产物、硫醇或硫化物，常来自酯或类似不稳定键合，具有抗炎、抗癌和抗菌活性。它们在治疗感染性、炎症性和恶性疾病方面有用，能刺激免疫、促进锌吸收、抑制内体反应并增强蛋白酶抑制剂的抗病毒作用。这些化合物可用于治疗细菌性、病毒性和混合性肺炎。
• Synthesis, Spectroscopy, Electrochemistry and DFT of Electron-Rich Ferrocenylsubphthalocyanines
  作者：Pieter J. Swarts、Jeanet Conradie

  DOI：10.3390/molecules25112575

  日期：——

  A series of novel ferrocenylsubphthalocyanine dyads Y-BSubPc(H)12 with ferrocenyl-carboxylic acids Y-H = (FcCH2CO2-H), (Fc(CH2)3CO2-H) or (FcCO(CH2)2CO2-H) in the axial position were synthesized from the parent Cl-BSubPc(H)12 via an activated triflate-SubPc intermediate. UV/Vis data revealed that the axial ferrocenyl-containing ligand did not influence the Q-band maxima compared to Cl-BSubPc(H)12.

  一系列新型二茂铁基亚酞菁二元组 Y-BSubPc(H)12 与二茂铁基羧酸 YH = (Fc CO2-H)、(Fc(CH2)3CO2-H) 或 (FcCO( )2CO2-H) 在轴向位置是通过活化的三氟甲磺酸盐-SubPc 中间体从母体 Cl-BSubPc(H)12 合成。UV/Vis 数据显示，与 Cl-BSubPc(H)12 相比，轴向含二茂铁基配体不影响 Q 带最大值。联合电化学和密度泛函理论 (DFT) 研究表明，含二茂铁基轴向配体的 Fe 基团参与了第一次可逆氧化过程，然后是位于亚酞菁大环上的第二次氧化。两个观察到的减少都是基于环的。发现新型 Fc( )3CO2BSubPc(H)12 表现出最低的第一大环还原电位（-1.871 V vs. Fc/Fc+) 迄今为止为 SubPcs 报告。Fc( )nCO2BSubPc(H)12 (n = 0–3)、FcCO( )2CO2BSubPc(H)12
• Reduction of Escherichia coli ribonucleotide reductase subunit R2 with eight water-soluble ferrocene derivatives
  作者：Aimin Liu、David N. Leese、Jannie C. Swarts、A.Geoffrey Sykes

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01102-7

  日期：2002.9

  Abstract Water soluble ferrocenes [Fe(Cp)(CpL)], where Cp − is the η 5 -cyclopentadienide ligand and the side chain L is (a) the carboxylic acid group –(CH 2 ) x CO 2 H with x =0–4 ( I – V ); (b) the complex x =2 with the β-methylene mono-methyl substituted ( VI ); (c) the amine hydrochloride derivative with L=CH(Me) NH 3 + ( VII ); and (d) the complex with two Cp rings bridged by the amine hydrochloride

  摘要水溶性二茂铁[Fe（Cp）（CpL）]，其中Cp-为η5-环戊二烯配体，侧链L为（a）羧酸基团–（CH 2）x CO 2 H，x = 0 –4（I – V）；（b）被β-亚甲基单甲基取代的（VI）的络合物x ＝ 2；（c）具有L ＝ CH（Me）NH 3 +（VII）的胺盐酸盐衍生物；（d）具有两个被胺盐酸盐-CH（NH 3 +）CH 2 CH 2-（VIII）桥接的Cp环的配合物；已经制备了它们，并用作大肠杆菌核糖核苷酸还原酶的活性R2亚基的一当量还原剂。通过循环伏安法测定20 mM NaOH中酸I – VI的羧酸盐以及水中胺盐酸盐VII和VIII的形式还原电位E 1°'（25°C）与Nhe相比，我= 0.100 M（NaCl）。活性R2还原的二阶速率常数k 12（25°C）通过UV-Vis分光光度法测定，在I = 0.100 M时范围为0.15-0.50 M -1 s -1。 log
• A DFT-Elucidated Comparison of the Solution-Phase and SAM Electrochemical Properties of Short-Chain Mercaptoalkylferrocenes: Synthetic and Spectroscopic Aspects, and the Structure of Fc–CH₂CH₂–S–S–CH₂CH₂–Fc
  作者：Jan P. Lewtak、Marilé Landman、Israel Fernández、Jannie C. Swarts

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02936

  日期：2016.3.7

  mainly located on the sulfur. Rapid exothermic dimerization leads to the observed dimers, Fc(CH2)n–S–S–(CH 2)nFc. Reduction of the ferrocenium groups on the dimer occurs at potentials that still showed the ferrocenyl group ΔE = Epa,monomer – Epc,dimer ≤ 78 mV, indicating that the redox properties of the ferrocenyl group on the mercaptans are very similar to those of the dimer. 1H NMR measurements showed

  合成一系列难于获得的巯基烷基二茂铁即Fc（CH 2）n SH的简便合成方法，其中n = 1（1），2（2），3（3）或4（4）和Fc =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4），被报告。在空气中观察到1 – 4二聚为相应的二硫化物19 – 22。在三斜空间群中结晶的二聚体20（Z = 2）P 1。二聚体20 - 22可以减少回原始的Fc（CH 2）Ñ SH衍生物与的LiAlH 4在回流的四氢呋喃中进行。密度泛函理论（DFT）计算表明，最高占据分子轨道1 - 4个位于完全放在二茂铁基暗示电化学氧化在约观察 -15 < E pa <76 mV（相对于FcH / FcH +）仅涉及Fe（II）到Fe（III）的过程。进一步的DFT计算表明，这种单电子氧化后，硫醇基上的质子损失，从而生成自由基Fc（CH 2）nS •，自旋密度主要位于硫上。快速放热二聚化导致观察到二聚体，即Fc（CH