6-(五氟乙基)吡啶-2-羧酸甲酯 | 1580464-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(五氟乙基)吡啶-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-(perfluoroethyl)picolinate
• 英文别名: Methyl 6-(pentafluoroethyl)pyridine-2-carboxylate；methyl 6-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1580464-66-9
• 化学式: C₉H₆F₅NO₂
• 分子量: 255.144
• InChiKey: YITPQEHOHMDEBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• TSCA：
  No

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-吡啶甲酸甲酯 、 (1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)(1,10-phenanthroline-κΝ1,κN10)-copper 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到6-(五氟乙基)吡啶-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜介导的杂芳基溴与 (phen)CuRF 的全氟烷基化

  摘要：

  在过去的几十年里，将全氟烷基连接到有机化合物上一直是一个主要的合成目标。以前，我们的小组报道了菲咯啉连接的全氟烷基铜试剂 (phen)CuR F，它与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯反应形成相应的三氟化苯。本文报道了一系列杂芳基溴化物与 (phen)CuCF 3和 (phen)CuCF 2 CF 3的全氟烷基化。温和的反应条件允许该过程耐受许多常见的官能团。使用 (phen)CuCF 2 CF 3 进行全氟乙基化的产率比使用 (phen)CuCF 3 进行三氟甲基化的产率略高，创建了一种生成氟代烷基杂芳烃的方法，这些杂芳烃不易从三氟乙酸衍生物中获得。

  DOI：

  10.1021/ol500422t

文献信息

• A class of effective decarboxylative perfluoroalkylating reagents: [(phen)₂Cu](O₂CR_F)
  作者：Yangjie Huang、Manjaly J. Ajitha、Kuo-Wei Huang、Zhongxing Zhang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c6dt00277c

  日期：——

  [(phen)2Cu](O2CRF) (1) for the decarboxylative perfluoroalkylation of aryl and heteroaryl halides. Treatment of copper tert-butyloxide with phenanthroline ligands, with subsequent addition of perfluorocarboxylic acids afforded air-stable copper(I) perfluorocarboxylato complexes 1. These complexes reacted with a variety of aryl and heteroaryl halides to form perfluoroalkyl(hetero)arenes in moderate to high

  本文描述了用于芳基卤化物和杂芳基卤化物的脱羧全氟烷基化的一类有效试剂[（phen）2 Cu]（O 2 CR F）（1）的发明。用菲咯啉配体处理叔丁基氧化铜，随后添加全氟羧酸，得到空气稳定的全氟羧酸铜（I）络合物1。这些络合物与各种芳基和杂芳基卤化物反应，以中等至高收率形成全氟烷基（杂）芳烃。计算研究表明，第二个phen配体的配位可能会降低全氟羧酸酯脱羧的能垒，从而促进全氟烷基化。