二甲基二茂铁 | 1291-47-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 中文名称: 二甲基二茂铁
• 中文别名: 1,1'-二甲基二茂铁；双(甲基环戊二烯基)铁；1,1’-二甲基二茂铁；1,1′-二甲基二茂铁
• 英文名称: 1,1'-dimethylferrocene
• 英文别名: 1,1’-dimethylferrocene；1,1′-dimethylferrocene；dimethyl ferrocene；iron(2+);1-methylcyclopenta-1,3-diene;5-methylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 1291-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₄Fe
• 分子量: 214.09
• InChiKey: YTOVAWUSMUMHIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-40 °C(lit.)
• 沸点：
  70-80 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.2349 g/cm3(Temp: 35 °C)
• 闪点：
  226 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，一般不会分解，并且没有已知的危险反应。应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境中具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,1′-Dimethylferrocene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Bis(methylcyclopentadienyl)iron
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Bis(methylcyclopentadienyl)iron
别名
: C12H14Fe
分子式
: 214.08 g/mol
分子量
成分 浓度
1,1'-Dimethylferrocene
-
化学文摘编号(CAS No.) 1291-47-0
EC-编号 215-067-3

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氧化铁
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 37 - 40 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
108.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

二甲基二茂铁是一种暗橙色的晶体物质，仅用于科研目的，不得将其用作药品、家庭应急药箱中的药物或其他任何用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二茂铁 在 [5-(2,3,7,8,12,18-hexamethyl-13,17-diethylporphyrin-5-yl)-4-(5,15-dimesitylcorrol-10-yl)-9,9-dimethylxanthene]biscobalt air 、 HClO₄ 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 生成 1,1'-dimethylferricenium
  参考文献：
  名称：

  Biscobalt卟啉-Coradle染料对双氧还原的催化活性

  摘要：

  研究了一系列在钴环的内消旋位置上带有mesityl取代基的共钴卟啉-corrole二联体在非水介质中的电化学，光谱电化学和CO结合性能，然后将其应用于石墨电极的表面并作为电催化剂进行了测试用于在含有1 M HClO 4的空气饱和水溶液中将双氧还原为水或过氧化氢。在含HClO 4的PhCN中，使用1,1'-二甲基二茂铁作为还原剂，在均相中还研究了用相同的二元化合物催化O 2的还原反应。检查的化合物表示为（PMes 2 CY）Co 2，其中P =卟啉二价阴离子，Mes 2 C =在大环的反内消旋位置具有两个异氰酸酯基的腐蚀三价阴离子，Y是面对面布置方式分离两个金属大环的三个桥接基团之一，或者用9,9-二甲基dimethyl吨，二苯并呋喃或二苯醚作为连接基。循环伏安法和圆盘电极伏安法表明，所检查的化合物在酸性介质中均具有催化双氧电还原的活性，生成H 2 O 2或H 2。O取决于键的类型（Y）和电

  DOI：

  10.1021/ic802092n
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-二茂铁二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 以90%的产率得到二甲基二茂铁
  参考文献：
  名称：

  Simple reduction of ferrocenyl aldehydes and ketones by sodium boranuide in trifluoroacetic acid: new, efficient, general preparation of alkylferrocenes

  摘要：

  通过使用硼氢化钠和三氟乙酸，对二茂铁基醛和酮进行离子氢化反应，可以以极佳的产率获得烷基二茂铁化合物。

  DOI：

  10.1039/p19960001381
• 作为试剂：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 高氯酸 二甲基二茂铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed electron-transfer processes in reduction of .alpha.-haloketones by an NADH model compound and ferrocene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a056

文献信息

• Manganese(v)–oxo corroles in hydride-transfer reactions
  作者：Yejee Han、Yong-Min Lee、Mariappan Mariappan、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1039/c0cc03373a

  日期：——

  proceeds via proton-coupled electron transfer, followed by rapid electron transfer. The redox potentials (E(red)) of manganese(V)-oxo corroles exhibit a good correlation with their reactivity in hydride-transfer reactions.

  从二氢神经酰胺酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）类似物到锰（V）-氧代苯酚的氢化物转移是通过质子偶联电子转移进行的，随后是快速电子转移。锰（V）-氧杂甲酸酯的氧化还原电位（E（red））与它们在氢化物转移反应中的反应性表现出良好的相关性。
• Cationic Ti(iv) and neutral Ti(iii) titanocene–phosphinoaryloxide frustrated Lewis pairs: hydrogen activation and catalytic amine-borane dehydrogenation
  作者：Andy M. Chapman、Duncan F. Wass

  DOI：10.1039/c2dt30168g

  日期：——

  titanium(IV) complex [Cp2TiOC6H4P(tBu)2][B(C6F5)4] 2 reacts with hydrogen to yield the reduced titanium(III) complex [Cp2TiOC6H4PH(tBu)2][B(C6F5)4] 5. The titanium(III)–phosphorus FLP [Cp2TiOC6H4P(tBu)2] 6 has been synthesised either by chemical reduction of [Cp2Ti(Cl)OC6H4P(tBu)2] 1 with [CoCp*2] or by reaction of [Cp2TiN(SiMe3)2}] with 2-C6H4(OH)P(tBu)2}. Both 2 and 6 catalyse the dehydrogenation of

  已经合成了基于钛茂-膦基芳基氧化物配合物的钛-磷受阻路易斯对（FLP）。阳离子钛（IV）配合物[Cp 2 TiOC 6 H 4 P（t Bu）2 ] [B（C 6 F 5）4 ] 2与氢反应生成还原的钛（III）配合物[Cp 2 TiOC 6 H 4 PH（t Bu）2 ] [B（C 6 F 5）4 ] 5。钛（III）–磷FLP [Cp 2 TiOC 6 H 4 P（t Bu）2 ] 6是通过用[CoCp *还原] [Cp 2 Ti（Cl）OC 6 H 4 P（t Bu）2 ] 1合成的。2 ]或通过[Cp 2 Ti N（SiMe 3）2 }]与2-C 6 H 4（OH）P（t Bu）2 }反应。既2和6催化ME的脱氢2 HN·BH3。
• Permercuration of substituted ferrocenes: assessment of the degree of mercuration
  作者：Sally A. Kur、Charles H. Winter

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05947-n

  日期：1996.4

  octamercurated and hexamercurated ferrocenes, with the heptamercurated ferrocene being the major product. This analysis is based upon results of chlorination and bromination studies of the mercurated species. It is proposed that exhaustive mercuration fails due to the extreme insolubility of the higher mercurated products.

  单取代和二取代的二茂铁与过量的乙酸汞（至少八或九当量）反应，以提供高度不溶的聚合固化二茂铁混合物。在1,1'-二甲基二茂铁的情况下，汞化产物由少量的八聚和六聚二茂铁组成，七聚化二茂铁是主要产物。该分析基于对汞化物种进行氯化和溴化研究的结果。有人提出，由于高级汞化产品的极度不溶性，彻底性汞化会失败。
• Peroxo and Superoxo Moieties Bound to Copper Ion: Electron-Transfer Equilibrium with a Small Reorganization Energy
  作者：Rui Cao、Claudio Saracini、Jake W. Ginsbach、Matthew T. Kieber-Emmons、Maxime A. Siegler、Edward I. Solomon、Shunichi Fukuzumi、Kenneth D. Karlin

  DOI：10.1021/jacs.6b02404

  日期：2016.6.8

  reduced to the peroxide species [Cu(II)2(UN-O(-))(O2(2-))](+) (3), using varying outer-sphere ferrocene or ferrocenium redox reagents. A Nernstian analysis could be performed by utilizing a monodiphenylamine substituted ferrocenium salt to oxidize 3, leading to an equilibrium mixture with Ket = 5.3 (-80 °C); a standard reduction potential for the superoxo-peroxo pair is calculated to be E° = +130 mV vs

  [Cu2(UN-O(-))(DMF)](2+) (1) 的氧化，一种结构表征的二铜 Robin-Day I 类混合价 Cu(II)Cu(I) 配合物，与 UN-O (-) 作为双核配体，二甲基甲酰胺 (DMF) 与 Cu(II) 离子结合，生成超氧二铜 (II) 物质 [Cu(II)2(UN-O(-))(O2(• -))](2+) (2)。形成动力学提供 kon = 9 × 10(-2) M(-1) s(-1) (-80 °C)，ΔH(‡) = 31.1 kJ mol(-1) 和 ΔS(‡) = - 99.4 JK(-1) mol(-1)（-60 至 -90 °C 数据）。配合物 2 可以可逆地还原为过氧化物 [Cu(II)2(UN-O(-))(O2(2-))](+) (3)，使用不同的外球体二茂铁或二茂铁氧化还原试剂。可以通过利用单二苯胺取代的二茂铁盐氧化 3 来进行能斯脱分析，从而产生
• Ionic Hydrogenation of Acylferrocenes Using Zinc Borohydride:  An Efficient, Mild Method for the Preparation of Alkylferrocenes
  作者：Sukanta Bhattacharyya

  DOI：10.1021/om950751n

  日期：1996.2.6

  An effective mild procedure for the reductive deoxygenation of α-ferrocenyl aldehydes, ketones, and alcohols into the corresponding alkylferrocenes is described using a combination of zinc borohydride and zinc chloride. This is the first example of such reactivity of zinc borohydride. The present method allows the synthesis of alkylferrocenes bearing terminally functionalized pendant chains.

  描述了使用硼氢化锌和氯化锌的组合将α-二茂铁基醛，酮和醇还原脱氧为相应的烷基二茂铁的有效温和程序。这是硼氢化锌的这种反应性的第一个例子。本方法允许合成带有末端官能化的侧链的烷基二茂铁。

表征谱图