二茂铁乙炔 | 1271-47-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 中文名称: 二茂铁乙炔
• 中文别名: 乙炔基二茂铁
• 英文名称: ferroceneacetylene
• 英文别名: ethynylferrocene；ferrocenylacetylene；ferrocenylethyne；1-ethynylferrocene；ethylnylferrocene；ethynylferrocen；Ferrocene, ethynyl-；cyclopenta-1,3-diene;1-ethynylcyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 1271-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₀Fe
• 分子量: 210.058
• InChiKey: BXSUNBWPHNMDRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-54 °C (lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会发生分解，不存在已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Ethynylferrocene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H10Fe
分子式
: 210.05 g/mol
分子量
成分 浓度
Ethynylferrocene
-
化学文摘编号(CAS No.) 1271-47-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氧化铁
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气操作和储存 对水和潮气敏感。 金属
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 50 - 54 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
空气 防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 金属
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁乙炔 在 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到乙酰基二茂铁
  参考文献：
  名称：

  水溶性可重复使用的铑（I）催化剂介导的光诱导炔烃水合反应

  摘要：

  在光化学辐射下，使用水溶性铑（I）催化剂，在水存在下芳基炔烃的水合反应以良好的产率进行，从而得到相应的酮。该催化剂对内部和末端炔烃有效，并显示出高官能团相容性。低催化剂负载量，低温和较短的光解持续时间是反应的理想特征。该催化剂可以在有氧和含水条件下重复使用几次，体现了该催化剂的坚固特性。与已知的Rh和其他金属催化剂相比，本反应为炔烃水合反应提供了显着的绿色方法。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.07.007
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基二茂铁 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 二茂铁乙炔
  参考文献：
  名称：

  메탈로센 구조를 포함하는 금속-유기 다면체 및 이의 제조방법

  摘要：

  包含金属-有机多面体结构及其制备方法。由于所述包含金属-有机多面体的金属-有机多面体具有高孔隙度和优异的电导率，因此在用作超级电容器或二次电池等电极时，可以提高所述器件的能量密度和输出特性等。

  公开号：

  KR20210070227A
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 在 二茂铁乙炔 、 铂 三乙醇胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 氢气
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic Behavior of Di- and Triferrocenylbenzenes on Reduction of Methyl Viologen and Photochemical Hydrogen Evolution from Methanol under Visible Light

  摘要：

  1,4- 和 1,3-Diferrocenylbenzenes (1a 和 1b)、1,2,4- 和 1,3,5-trifrocenylbenzenes (1c 和 1d)可作为光催化剂，在可见光照射下，从 1-methyl viologen MV2+-triethanolamine-colloidal Pt-catalyst 体系中的甲醇中进行光化学氢演化。1 的光催化活性顺序为 1d>1c>1a>1b 。1 的催化活性与 E1⁄2 值相关。在波长为 λ>440 nm 的区域中，1 起着光催化剂的作用，而在波λ<440 nm 的区域中，1 起着淬灭 MV\underset.+ 生成的作用。在太阳光强度最大的波长区域，1 催化形成的 MV\underset.+ 的量子产率最高（1d：QMV\underset.+=0.028, 波长为 480 nm）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3589

文献信息

• Facile Regio- and Stereoselective Hydrometalation of Alkynes with a Combination of Carboxylic Acids and Group 10 Transition Metal Complexes: Selective Hydrogenation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Ruwei Shen、Tieqiao Chen、Yalei Zhao、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Xiangbo Wang、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja2069246

  日期：2011.10.26

  highly stereo- and regioselective hydrometalation of alkynes generating alkenylmetal complex is disclosed for the first time from a reaction of alkyne, carboxylic acid, and a zerovalent group 10 transition metal complex M(PEt(3))(4) (M = Ni, Pd, Pt). A mechanistic study showed that the hydrometalation does not proceed via the reaction of alkyne with a hydridometal generated by the protonation of a

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。
• Highly Regioselective Palladium-catalyzed Double Hydroselenation of Terminal Alkynes with Benzeneselenol in the Presence of Acetic Acid
  作者：Takuma Ikeda、Taichi Tamai、Masayuki Daitou、Yoshiaki Minamida、Takenori Mitamura、Hiroki Kusano、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1246/cl.130641

  日期：2013.11.5

  Palladium diacetate (Pd(OAc)2), in the presence of acetic acid, is found to exhibit excellent catalytic activity for the double hydroselenation of terminal alkynes with benzeneselenol to yield the corresponding diselenoketals regioselectively.

  在乙酸存在下，二乙酸钯（Pd(OAc)2）被发现对末端炔烃与苯硒酚进行双硒化反应具有优异的催化活性，能区域选择性地生成相应的双硒缩酮。
• Synthesis of Tripodal-anchor Units Having Pyridine or Amine Functional Groups and Their Adsorption Behavior on Metal Electrodes
  作者：Tomoya Hirose、Yutaka Ie、Yoshio Aso

  DOI：10.1246/cl.2011.204

  日期：2011.2.5

  Synthesis of new tripodal-anchor units composed of a tetraphenylmethane core with pyridine or amine as anchoring functional groups has been successfully accomplished. Cyclic voltammetry measurements of their monolayers on metal electrodes revealed the estimated surface coverage and robust adsorption of three-armed structures on the surface.

  成功合成了由四苯甲烷核与吡啶或胺作为锚定功能基团的新型三脚架锚单元。这些单层在金属电极上的循环伏安测量显示了表面覆盖率的估计值，以及三臂结构在表面的强健吸附。
• Colchicine metallocenyl bioconjugates showing high antiproliferative activities against cancer cell lines
  作者：Karolina Kowalczyk、Andrzej Błauż、Wojciech M. Ciszewski、Anna Wieczorek、Błażej Rychlik、Damian Plażuk

  DOI：10.1039/c7dt03229c

  日期：——

  A series of ferrocenyl and ruthenocenyl conjugates with colchicine bearing a 1,2,3-triazole moiety were synthesized and their anticancer properties were evaluated. We found that the most potent metallocenyl derivatives Rc4 and Rc5 are 6–7 times more cytotoxic toward HepG2 cells, while Fc4 and Fc5 are two times more cytotoxic toward HCT116 cells as colchicine. We also found that compounds Fc4, Fc5,

  合成了带有带有1,2,3-三唑部分秋水仙碱的一系列二茂铁基和钌烯基共轭物，并评估了它们的抗癌性能。我们发现最有效的茂金属衍生物Rc4和Rc5对HepG2细胞的细胞毒性是秋水仙碱的6-7倍，而Fc4和Fc5对HCT116细胞的细胞毒性是其两倍。我们还发现，化合物Fc4，Fc5，Rc1和Rc3–Rc5能够诱导凋亡，而化合物Fc2则可以阻止有丝分裂。
• A Drastic Effect of TEMPO in Zinc‐Catalyzed Stannylation of Terminal Alkynes with Hydrostannanes via Dehydrogenation and Oxidative Dehydrogenation
  作者：Yuichi Kai、Shinya Oku、Tomohiro Tani、Kyoko Sakurai、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201900540

  日期：2019.9.17

  With a system consisting of a catalytic zinc Lewis acid, pyridine, and TEMPO in a nitrile medium, terminal alkynes coupled with HSnBu3, providing alkynylstannanes with structural diversity. The resulting alkynylstannane, without being isolated, could be directly used for Pd‐ and Cu‐catalyzed transformations to deliver internal alkynes and more intricate tin‐atom‐containing molecules. Mechanistic studies

  通过在腈介质中由催化锌路易斯酸，吡啶和TEMPO组成的系统，末端炔烃与HSnBu 3偶联，可提供具有结构多样性的炔基锡烷。生成的炔基锡烷无需分离即可直接用于Pd和Cu催化的转化，以传递内部炔烃和更复杂的含锡原子的分子。机制研究表明TEMPOSnBu 3原位形成从TEMPO和HSnBu 3作品stannylate末端炔与锌催化剂的协作，并且这两个脱氢和氧化脱氢工艺的被唯一地涉及在一个单一的反应。