7-O-(2,6-dideoxy-2-fluoro-5-C-(trifluoromethyl)-α-L-talopyranosyl)daunomycinone | 172939-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 7-O-(2,6-dideoxy-2-fluoro-5-C-(trifluoromethyl)-α-L-talopyranosyl)daunomycinone
• 英文别名: (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-(trifluoromethyl)oxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 172939-39-8
• 化学式: C₂₇H₂₄F₄O₁₁
• 分子量: 600.475
• InChiKey: ANMNDNPQUSFDBM-KWEAFGMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-(2,6-dideoxy-2-fluoro-5-C-(trifluoromethyl)-α-L-talopyranosyl)daunomycinone 、 原甲酸三甲酯 在 溴 作用下， 生成 (8S,10S)-8-(2-Bromo-1,1-dimethoxy-ethyl)-10-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-trifluoromethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  7-O- [2,6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl]-金牛霉素和-阿霉素的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过3,4-二-O-乙酰基的偶联制得7-O- [2,6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl]-道诺霉素和-阿霉素-2，6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl碘化物与道诺霉素。该合成的关键步骤是甲基α-D-lyxopyranoside的区域选择性氟化，得到4-deoxy-4-fluoro-beta-L-ribopyranoside，以及醛-L-核糖衍生物的C-三氟甲基化得到1 ，1,1-三氟-5-单氟-L-麦芽糖醇衍生物。将合成产物的抗肿瘤活性与2'-脱氧-2'-氟和2'，6'-二脱氧-5'-C-三氟甲基类似物的抗肿瘤活性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00028-2
• 作为产物：
  描述：

  5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-L-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 mercury(II) perchlorate 、 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 3 A molecular sieve 、 Dowex 50WX₂ (H⁺-form) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury(II) oxide 、 mercury(II) iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 7-O-(2,6-dideoxy-2-fluoro-5-C-(trifluoromethyl)-α-L-talopyranosyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  7-O- [2,6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl]-金牛霉素和-阿霉素的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过3,4-二-O-乙酰基的偶联制得7-O- [2,6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl]-道诺霉素和-阿霉素-2，6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl碘化物与道诺霉素。该合成的关键步骤是甲基α-D-lyxopyranoside的区域选择性氟化，得到4-deoxy-4-fluoro-beta-L-ribopyranoside，以及醛-L-核糖衍生物的C-三氟甲基化得到1 ，1,1-三氟-5-单氟-L-麦芽糖醇衍生物。将合成产物的抗肿瘤活性与2'-脱氧-2'-氟和2'，6'-二脱氧-5'-C-三氟甲基类似物的抗肿瘤活性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00028-2

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of 7-O-[2,6-dideoxy-2-fluoro-5-C-(trifluoromethyl)-α-l-talopyranosyl]-daunomycinone and -adriamycinone
  作者：Ken Nakai、Yasushi Takagi、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00028-2

  日期：1999.3

  7-O-[2,6-Dideoxy-2-fluoro-5-C-(trifluoromethyl)-alpha-L-talopyranosyl]- daunomycinone and -adriamycinone have been prepared by the coupling of 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-5-C-(trifluoromethyl)-alpha-L- talopyranosyl iodide with daunomycinone. The key steps in this synthesis are the regioselective fluorination of methyl alpha-D-lyxopyranoside to give the 4-deoxy-4-fluoro-beta-L-ribopyranoside

  通过3,4-二-O-乙酰基的偶联制得7-O- [2,6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl]-道诺霉素和-阿霉素-2，6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl碘化物与道诺霉素。该合成的关键步骤是甲基α-D-lyxopyranoside的区域选择性氟化，得到4-deoxy-4-fluoro-beta-L-ribopyranoside，以及醛-L-核糖衍生物的C-三氟甲基化得到1 ，1,1-三氟-5-单氟-L-麦芽糖醇衍生物。将合成产物的抗肿瘤活性与2'-脱氧-2'-氟和2'，6'-二脱氧-5'-C-三氟甲基类似物的抗肿瘤活性进行了比较。