(2-bromocyclopropyl)acetophenone | 78072-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-bromocyclopropyl)acetophenone
• 英文别名: 1-[4-(2-Bromocyclopropyl)phenyl]ethanone
• CAS: 78072-78-3；78072-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: IZPFRNGYGYSBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromocyclopropyl)acetophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 15-冠醚-5 、 氢化钾 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-(trans-2-Methoxycyclopropyl)-α-methylbenzyl Alcohol
  参考文献：
  名称：

  p-(2-取代环丙基)-α-甲基苄基氯化物溶剂分解中的取代基效应

  摘要：

  在 80% 丙酮水溶液中测量了对（顺式或反式-2-取代的环丙基）-α-甲基苄基氯的溶剂分解速率，包括相对于氢取代基的给电子和吸电子取代基。反式异构体比相应的顺式衍生物更具反应性，其中环丙基和苯基无法获得最有利的“二等分”构象，环丙基将电子释放到苯环。反式异构体在 45°C 下的相对速率通过 σm 值与 ρ 值为 -3.14 和相关系数为 0.97 的相关性最好，表明环丙烷环是一种较差的共振效应发射器。通过LSFE方程分析取代基效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2954

文献信息

• Allylation of Ketones with Methyl 3-(Bromomethyl)but-3-enoate. Synthesis of Bioactive Unsaturated Lactones Based on Benzo[f]coumarin and Its Derivatives
  作者：Yu. P. Lamekina、T. A. Kulahava、V. A. Shumski、I. V. Mineyeva

  DOI：10.1134/s1070428022060021

  日期：2022.6

  developed for the allylation of structurally diverse ketones with methyl 3-(bromomethyl)but-3-enoates, and the possibility of using the allylation products in the target-oriented synthesis of new heterocyclic compounds has been demonstrated. Modification of benzo[f]coumarin derivatives at the keto group via Barbier allylation with methyl 3-(bromomethyl)but-3-enoate has been performed for the first time with

  摘要 已经开发出有效的方法来用 3-(溴甲基)丁-3-烯酸甲酯对结构多样的酮进行烯丙基化，并且已经证明了在新杂环化合物的靶向合成中使用烯丙基化产物的可能性。首次使用 3-(溴甲基)丁-3-烯酸甲酯通过 Barbier 烯丙基化对酮基上的苯并[ f ]香豆素衍生物进行修饰，目标是随后形成内酯片段。合成的苯并[ f ]香豆素衍生物已通过光谱方法表征，并估计了它们穿透磷脂双层的能力。已发现这些化合物既不影响 C6 大鼠神经胶质瘤细胞的活力也不影响增殖。得到的苯并[ f]香豆素衍生物在基于过氧化氢和次氯酸钠的模型系统中表现出抗氧化特性。
• Substituent Effects in the Solvolysis of<i>p</i>-(2-Substituted Cyclopropyl)-α-Methylbenzyl Chlorides
  作者：Yoshiaki Kusuyama、Takako Kubo、Masami Iyo、Tamami Kagosaku、Kenjiro Tokami

  DOI：10.1246/bcsj.64.2954

  日期：1991.10

  The solvolysis rates of p-(cis- or trans-2-substituted cyclopropyl)-α-methylbenzyl chlorides including electron-donating and electron-attracting substituents relative to a hydrogen substituent were measured in 80% aqueous acetone. The trans isomers were more reactive than the corresponding cis derivatives where cyclopropyl and phenyl groups could not get a most favorable “bisected” conformation for

  在 80% 丙酮水溶液中测量了对（顺式或反式-2-取代的环丙基）-α-甲基苄基氯的溶剂分解速率，包括相对于氢取代基的给电子和吸电子取代基。反式异构体比相应的顺式衍生物更具反应性，其中环丙基和苯基无法获得最有利的“二等分”构象，环丙基将电子释放到苯环。反式异构体在 45°C 下的相对速率通过 σm 值与 ρ 值为 -3.14 和相关系数为 0.97 的相关性最好，表明环丙烷环是一种较差的共振效应发射器。通过LSFE方程分析取代基效应。