[3-(4-Methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [3-(4-Methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[3-(4-methylphenyl)pyrazol-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00665965
• 分子量: 216.239
• InChiKey: JVTYKOFIZWQPAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-Methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetic acid 、 间氨基苯磺酰胺 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到N‐(3‐sulfamoylphenyl)‐2‐[3‐(p‐tolyl)‐1H‐pyrazol‐1‐yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-芳基吡唑系氨磺酰甲酰胺作为碳酸酐酶抑制剂的探索

  摘要：

  在此，我们报道了两个系列的吡唑系氨磺酰基苯基乙酰胺和吡唑系氨磺酰基苯基苯甲酰胺的设计和合成。研究了合成的化合物抑制两种人碳酸酐酶、人碳酸酐酶 (hCA) I 和 II 以及细菌病原体结核分枝杆菌 (mtCA 1-3) 的活性。结果表明，在合成的化合物中，含有 4-氨基苯磺酰胺的吡唑类化合物对 hCA I 和 II 的选择性高于 mtCA，含有 3-氨基苯磺酰胺的化合物对 mtCA 1-3 的选择性优于 hCA I、II。化合物6g对hCA I和II表现出显着的选择性抑制作用，K i值分别为0.0366和0.0310 µM。化合物5g对mtCA 2 的抑制效果最好，K i值为0.0617 µM。在苯甲酰胺中，化合物9b对mtCA 2表现出显着的活性，K i值为0.0696 µM。这些化合物的选择性得到了对接研究的进一步支持。在测试抗结核活性时，许多化合物对 Mtb H37Rv 菌株表现出中等至良好的抑制作用，最低抑制浓度

  DOI：

  10.1002/ardp.202300309
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [3-(4-Methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-芳基吡唑系氨磺酰甲酰胺作为碳酸酐酶抑制剂的探索

  摘要：

  在此，我们报道了两个系列的吡唑系氨磺酰基苯基乙酰胺和吡唑系氨磺酰基苯基苯甲酰胺的设计和合成。研究了合成的化合物抑制两种人碳酸酐酶、人碳酸酐酶 (hCA) I 和 II 以及细菌病原体结核分枝杆菌 (mtCA 1-3) 的活性。结果表明，在合成的化合物中，含有 4-氨基苯磺酰胺的吡唑类化合物对 hCA I 和 II 的选择性高于 mtCA，含有 3-氨基苯磺酰胺的化合物对 mtCA 1-3 的选择性优于 hCA I、II。化合物6g对hCA I和II表现出显着的选择性抑制作用，K i值分别为0.0366和0.0310 µM。化合物5g对mtCA 2 的抑制效果最好，K i值为0.0617 µM。在苯甲酰胺中，化合物9b对mtCA 2表现出显着的活性，K i值为0.0696 µM。这些化合物的选择性得到了对接研究的进一步支持。在测试抗结核活性时，许多化合物对 Mtb H37Rv 菌株表现出中等至良好的抑制作用，最低抑制浓度

  DOI：

  10.1002/ardp.202300309