(-)-sesbanimide A | 85719-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-sesbanimide A
• 英文别名: 4-[(4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-methylideneoxolan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 85719-78-4；92282-10-5；94199-33-4；95839-03-5；102680-31-9；141554-45-2；141554-46-3；141554-47-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₇
• 分子量: 327.334
• InChiKey: ULQATHQJWVNXEJ-PASQLDBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS,8aS)-4-(Tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl)-piperidine-2,6-dione 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 氯化二乙基铝 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.26h， 生成 (-)-sesbanimide A
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-半胱氨酸A的立体定向合成

  摘要：

  从L-木糖和D-木糖衍生物开始，分别合成了（-）-倍半酰亚胺A和（+）-倍半酰亚胺A。碳水化合物模板构成生物碱的环B，在其上以顺序B→AB→ABC构建其余的两个环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81662-8

文献信息

• WANNER, MARTIN J.;WILLARD, NICO P.;KOOMEN, GERRIT-JAN;PANDIT, UPENDRA K., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2549-2556
  作者：WANNER, MARTIN J.、WILLARD, NICO P.、KOOMEN, GERRIT-JAN、PANDIT, UPENDRA K.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of (+)- and (-)-sesbanimide A
  作者：Martin J. Wanner、Nico P. Willard、Gerrit-Jan Koomen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81662-8

  日期：——

  Starting from L-xylose and D-xylose derivatives, (-)-sesbanimide A and (+)-sesbanimide A, respectively, have been synthesized. The carbohydrate templates constitute ring B of the alkaloid on which the remaining two rings are constructed in the sequence B → AB → ABC.

  从L-木糖和D-木糖衍生物开始，分别合成了（-）-倍半酰亚胺A和（+）-倍半酰亚胺A。碳水化合物模板构成生物碱的环B，在其上以顺序B→AB→ABC构建其余的两个环。