(R)-4-(carbazolylmethyl)-1,3-dioxolan-2-one | 950171-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(carbazolylmethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(carbazol-9-ylmethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 950171-44-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: ILFYSXYEVDCBJS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 9-(环氧-2-甲基)-9H-咔唑 在 (R,R)-Co(C₆H₁₀(NCHC(COOHex)COCH₃)2) 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (R)-9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazole 、 (S)-9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazolyl 、 (R)-4-(carbazolylmethyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性钴 (II) 配合物催化二氧化碳对映选择性掺入环氧化物

  摘要：

  使用光学活性的酮亚氨基钴 (II) 配合物作为手性路易斯酸开发了 CO 2 对映选择性化学固定到环氧化物中。在催化量的钴络合物和胺碱的存在下，与环氧化物的对映选择性 CO 2 固定进行动力学拆分，得到相应的碳酸盐和未反应的环氧化物，两者都是光学活性的。为了提高它们的对映选择性，研究了钴配合物和胺碱的配体结构。因此，优化的催化体系成功地应用于各种环氧化物，以获得相应的光学活性环状碳酸酯，并以良好的对映选择性回收环氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1391

文献信息

• Enantioselective Incorporation of Carbon Dioxide into Epoxides Catalyzed by Optically Active Cobalt(II) Complexes
  作者：Wataru Yamada、Yasunori Kitaichi、Hirotaka Tanaka、Tomohide Kojima、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.80.1391

  日期：——

  into an epoxide was developed using an optically active ketoiminatocobalt(II) complex as a chiral Lewis acid. In the presence of a catalytic amount of the cobalt complex and amine base, enantioselective CO 2 fixation with an epoxide proceeded with kinetic resolution to afford the corresponding carbonate along with unreacted epoxide, both of which were optically active. To improve their enantioselectivities

  使用光学活性的酮亚氨基钴 (II) 配合物作为手性路易斯酸开发了 CO 2 对映选择性化学固定到环氧化物中。在催化量的钴络合物和胺碱的存在下，与环氧化物的对映选择性 CO 2 固定进行动力学拆分，得到相应的碳酸盐和未反应的环氧化物，两者都是光学活性的。为了提高它们的对映选择性，研究了钴配合物和胺碱的配体结构。因此，优化的催化体系成功地应用于各种环氧化物，以获得相应的光学活性环状碳酸酯，并以良好的对映选择性回收环氧化物。