3-benzoylamino-5-methyl-1,2,4-oxadiazole | 58455-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoylamino-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: N-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzamide
• CAS: 58455-03-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: VOEYUWPECQWCAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylamino-5-methyl-1,2,4-oxadiazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到3-氨基-5-苯基-1,2,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  A Generalized Synthesis of 3-Amino-5-aryl-, 3-Amino-5-polyfluorophenyl-, and 3-Amino-5-alkyl-1,2,4-oxadiazoles through Ring-degenerate Rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9436
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylamino-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 生成 3-benzoylamino-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  竞争性杂环重排的实验和DFT研究。第2部分：1个1-原子侧链与经典的三原子侧链（Boulton-Katritzky）的3-酰基氨基-1,2,4-恶二唑环重排‡

  摘要：

  对3-酰基氨基-1,2,4-恶二唑的碱催化重排进行的实验研究证明了一种新的反应途径，该途径可与著名的环简并的布尔顿-Katritzky重排（BKR）竞争。新的反应由一个单原子的侧链重排组成，该侧链被碱基激活，在比BKR更高的温度下发生，并且不可逆地导致产生相应的2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。据报道，广泛的DFT研究阐明了拟议的反应机理并比较了三种可能的固有途径：（i）可逆的三原子侧链环简并BKR，（ii）环收缩-环扩展路线（RCRE），以及（iii）单原子侧链重排。计算研究的结果指出，后一种途径在动力学上优于RCRE，可以视为先前提出的C（3）-N（2）迁移-亲核攻击-环化（MNAC）的基态类似物光化学激活的途径。MNAC包括重氮基中间体的形成，其中涉及环外氮，最终演变成碳二亚胺中间体（迁移）。后者经历单个分子内亲核攻击-环化步骤，最终生成2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1021/jo701306t

文献信息

• Studies on azole-to-azole interconversions. Substituent effects on the ring-degenerate equilibration between 3-aroylamino-5-methyl-1,2,4-oxadiazoles and 3-acetylamino-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Silvestre Buscemi、Vincenzo Frenna、Nicolò Vivona、Giovanni Petrillo、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98709-q

  日期：1995.4

  involved. In the first case the effect of X is meagre and 3-acetylamino-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles are more stable than the 3-aroylamino-5-methyl isomers. Vice-versa, when anions are involved the substituent effect is remarcable and the equilibrium can be, for strongly electron-withdrawing X-groups, even largely shifted towards the anions of the 3-aroylamino-5-methyl-1,2,4-oxadiazoles.

  通过1 H NMR测量，已经在CD 3 OD和t BuOK / CD 3 OD中研究了标题反应。已经发现，无论涉及中性或阴离子形式，平衡组成和芳基部分中X-取代基对其施加的作用都完全不同。在第一种情况下，X的作用微不足道，3-乙酰氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑比3-芳酰基氨基-5-甲基异构体更稳定。反之亦然，当涉及阴离子时，取代基的作用是可区分的，并且对于强烈吸电子的X-基团，其平衡甚至可能朝着3-aroylamino-5-methyl-1,2,4-的阴离子转移。恶二唑。
• Vivona,N. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 985 - 988
  作者：Vivona,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Buscemi, Silvestre; Vivona, Nicolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, p. 187 - 189
  作者：Buscemi, Silvestre、Vivona, Nicolo

  DOI：——

  日期：——
• BUSCEMI, SILVESTRE;MACALUSO, GABRIELLA;VIVONA, NICOLO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1301-1308
  作者：BUSCEMI, SILVESTRE、MACALUSO, GABRIELLA、VIVONA, NICOLO

  DOI：——

  日期：——