(2S, 3R, 4S)-2-{[5-(4-ethylbenzyl)-2-methoxy-4-pyrimidinyl]oxy}-3, 4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S, 3R, 4S)-2-{[5-(4-ethylbenzyl)-2-methoxy-4-pyrimidinyl]oxy}-3, 4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S)-2-[5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-methoxypyrimidin-4-yl]oxy-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₇
• 分子量: 416.431
• InChiKey: NHEKKLMITTWYFJ-VPWXQRGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S, 3S, 4S, 5R, 6S)-3, 4,5-tris (acetyloxy) - 6-{[5-(4-ethylbenzyl)-2-methoxy-4-pyrimidinyl]oxy}-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S, 3R, 4S)-2-{[5-(4-ethylbenzyl)-2-methoxy-4-pyrimidinyl]oxy}-3, 4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOSACCHARIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES DE MONOSACCHARIDE

  摘要：

  公式（I）的单糖化合物，其中R1是氢或较低的烷基；R2是氢或较低的烷氧基；R3是氢或羟基；R4是氢，较低的烷氧羰基或羟甲基；而（a）代表单键或双键，或其药用盐。本发明的单糖化合物（I）及其盐是SGLT，特别是SGLT II选择性抑制剂，可用于预防和/或治疗糖尿病、糖尿病并发症、高血糖、高胰岛素血症、X综合征、肥胖、高三酰甘油血症、动脉粥样硬化等。

  公开号：

  WO2004099230A1

文献信息

• [EN] MONOSACCHARIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE MONOSACCHARIDE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004099230A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  A monosaccharide compound of the formula (I), wherein R1 is hydrogen or lower alkyl; R2 is hydrogen or lower alkoxy; R3 is hydrogen or hydroxy; R4 is hydrogen, lower alkoxycarbonyl or hydroxymethyl; and (a) represents single bond or double bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The monosaccharide compound (I) and a salt thereof of the present invention are SGLTs, especially SGLT II selective, inhibitors and are useful for the prevention and/or treatment of diabetes, diabetic complications, hyperglycemia, hyperinsulinemia, Syndrome X, obesity, hypertrigriceridemia, atherosclerosis and the like.

  公式（I）的单糖化合物，其中R1是氢或较低的烷基；R2是氢或较低的烷氧基；R3是氢或羟基；R4是氢，较低的烷氧羰基或羟甲基；而（a）代表单键或双键，或其药用盐。本发明的单糖化合物（I）及其盐是SGLT，特别是SGLT II选择性抑制剂，可用于预防和/或治疗糖尿病、糖尿病并发症、高血糖、高胰岛素血症、X综合征、肥胖、高三酰甘油血症、动脉粥样硬化等。