Methyl 2-cyano-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-cyano-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: CVNNHQVJMAWWDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Methyl 2-cyano-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-enoate 在 iron(III)-acetylacetonate 、 特戊酸钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以53 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  继电器 C-H 功能化使吡啶和吡啶酮的从头合成成为可能

  摘要：

  一步实现顺序和可控的 C-H 功能化可以最大限度地利用 C-H 键，快速创建有价值的支架，并显着提高原子和官能团的利用率。在这项工作中，我们描述了一种铁催化的中继 C-H 功能化方案，该方案能够从头合成各种吡啶和吡啶酮。这种转化涉及三重 C–H 功能化（两个 C sp 3 –H 和一个 C sp 2–H) 并允许一步同时生成三个化学键和两个环。该反应具有操作简单、底物范围广（>70个例子）、良好的官能团相容性以及适合衍生一些生物活性分子的特点。进行了各种控制和动力学同位素效应实验以了解反应机理。DFT 研究支持有趣的亚胺 α-碳自由基加成/1,5-氢原子转移/均裂芳香取代级联过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00067