N-(1'-phenyl-2'-propenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-one | 1269105-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(1'-phenyl-2'-propenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-one
• 英文别名: 5-Phenyl-2-(1-phenylprop-2-enyl)-1,2,4-oxadiazol-3-one；5-phenyl-2-(1-phenylprop-2-enyl)-1,2,4-oxadiazol-3-one
• CAS: 1269105-49-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: UYAASVUHDVBHAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基-1,2,4-噁二唑 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(1'-phenyl-2'-propenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的钯（II）催化的3-烯丙氧基-5-芳基-1,2,4-恶二唑的[3,3]氮杂-克莱森重排

  摘要：

  开发了一种新型的高效钯（II）催化的[3,3]氮杂-克莱森，3-烯丙氧基-5-芳基-1,2,4-恶二唑的正式σ重排。通过分析反应的区域化学和立体化学过程研究了该机理。获得的结果表明，阳离子pallada-循环的干预类似于为1,5-二烯的Cope重排所假定的循环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.058