N-(3-methyl-3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-yl)acetamide | 57320-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-methyl-3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-yl)acetamide
• CAS: 57320-40-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 272.301
• InChiKey: DBHXNVWRDOYACV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-yl)acetamide 在 aluminum nickel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-amino-3-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-[-(Alkoxy or polyhaloalkoxy)-benzamido]cyclohexanones

  摘要：

  3-R-3-(Ac.sub.2 NH)-9-R'-9-(Ac.sub.1 NH)-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷(I)，其中R和R'分别是氢或较低的烷基，Ac.sub.1是较低的烷酰基或4-Q.sub.1-苯甲酰基，Ac.sub.2是4-Q.sub.2-苯甲酰基，其中Q.sub.1和Q.sub.2各自是较低的烷氧基或多卤代较低的烷氧基，是抗生育剂。这些化合物是通过对3-R-9-R'-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-3,9-二胺(II)进行双酰化或对9-(Ac.sub.1 NH)-3-R-9-R'-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-3-胺(IV)进行单酰化来制备的。IV和II是通过将4-(Ac.sub.1 NH)-4-R'-环己醇(VI)氧化制备4-(Ac.sub.1 NH)-4-R'-环己酮(VII)，将VII与2-NO.sub.2-2-R-1,3-丙二醇反应制备3-R-3-NO.sub.2-9-(Ac.sub.1 NH)-9-R'-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷(VIII)，将VIII还原制备相应的3-胺(IV)，并将IV水解制备相应的3,9-二胺(II)。显示了制备VI的方法。

  公开号：

  US03960945A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基环己醇 在 硫酸 、 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 N-(3-methyl-3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-[-(Alkoxy or polyhaloalkoxy)-benzamido]cyclohexanones

  摘要：

  3-R-3-(Ac.sub.2 NH)-9-R'-9-(Ac.sub.1 NH)-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷(I)，其中R和R'分别是氢或较低的烷基，Ac.sub.1是较低的烷酰基或4-Q.sub.1-苯甲酰基，Ac.sub.2是4-Q.sub.2-苯甲酰基，其中Q.sub.1和Q.sub.2各自是较低的烷氧基或多卤代较低的烷氧基，是抗生育剂。这些化合物是通过对3-R-9-R'-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-3,9-二胺(II)进行双酰化或对9-(Ac.sub.1 NH)-3-R-9-R'-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-3-胺(IV)进行单酰化来制备的。IV和II是通过将4-(Ac.sub.1 NH)-4-R'-环己醇(VI)氧化制备4-(Ac.sub.1 NH)-4-R'-环己酮(VII)，将VII与2-NO.sub.2-2-R-1,3-丙二醇反应制备3-R-3-NO.sub.2-9-(Ac.sub.1 NH)-9-R'-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷(VIII)，将VIII还原制备相应的3-胺(IV)，并将IV水解制备相应的3,9-二胺(II)。显示了制备VI的方法。

  公开号：

  US03960945A1

文献信息

• US3960945A
  申请人：——

  公开号：US3960945A

  公开（公告）日：1976-06-01
• 4-[-(Alkoxy or polyhaloalkoxy)-benzamido]cyclohexanones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03960945A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  3-R-3-(Ac.sub.2 NH)-9-R'-9-(Ac.sub.1 NH)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane (I), where R and R' are each hydrogen or lower-alkyl, Ac.sub.1 is lower-alkanoyl or 4-Q.sub.1 -benzoyl and Ac.sub.2 is 4-Q.sub.2 -benzoyl where Q.sub.1 and Q.sub.2 each is lower-alkoxy or polyhalo-lower-alkoxy, are antifertility agents. The compounds are prepared by di-acylating 3-R-9-R'-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3,9-diamine (II) or mono-acylating 9-(Ac.sub.1 NH)-3-R-9-R'-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-amine (IV). IV and II are prepared by oxidizing 4-(Ac.sub.1 NH)-4-R'-cyclohexanol (VI) to produce 4-(Ac.sub.1 NH)-4-R'-cyclohexanone (VII), reacting VII with 2-NO.sub.2 -2-R-1,3-propanediol to produce 3-R-3-NO.sub.2 -9-(Ac.sub.1 NH)-9-R'-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane (VIII), reducing VIII to produce the corresponding 3-amine (IV) and hydrolyzing IV to the corresponding 3,9-diamine (II). Methods of preparing VI are shown.

  3-R-3-(Ac.sub.2 NH)-9-R'-9-(Ac.sub.1 NH)-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷(I)，其中R和R'分别是氢或较低的烷基，Ac.sub.1是较低的烷酰基或4-Q.sub.1-苯甲酰基，Ac.sub.2是4-Q.sub.2-苯甲酰基，其中Q.sub.1和Q.sub.2各自是较低的烷氧基或多卤代较低的烷氧基，是抗生育剂。这些化合物是通过对3-R-9-R'-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-3,9-二胺(II)进行双酰化或对9-(Ac.sub.1 NH)-3-R-9-R'-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-3-胺(IV)进行单酰化来制备的。IV和II是通过将4-(Ac.sub.1 NH)-4-R'-环己醇(VI)氧化制备4-(Ac.sub.1 NH)-4-R'-环己酮(VII)，将VII与2-NO.sub.2-2-R-1,3-丙二醇反应制备3-R-3-NO.sub.2-9-(Ac.sub.1 NH)-9-R'-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷(VIII)，将VIII还原制备相应的3-胺(IV)，并将IV水解制备相应的3,9-二胺(II)。显示了制备VI的方法。