Ethyl 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-cyanoprop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-cyanoprop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₉F₆NO₂
• 分子量: 337.221
• InChiKey: APLBONRLRBTABJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-立方烷二甲酸二甲酯 、 Ethyl 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-cyanoprop-2-enoate 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到dimethyl 2-(1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-cyano-3-ethoxy-3-oxopropyl)cubane-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化生成立方自由基进行古巴烷的 C–H 烷基化

  摘要：

  描述了古巴烷的 C-H 烷基化的催化方法。一些氢原子转移催化剂能够直接从立方烷的C-H键上夺取氢原子，然后将生成的立方自由基共轭加成到缺电子的烯烃上。还描述了所开发的功能化方法的综合应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04019

文献信息

• C–H Alkylation of Cubanes via Catalytic Generation of Cubyl Radicals
  作者：Masaki Hosaka、Shota Nagasawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04019

  日期：2024.1.26

  alkylation of cubanes is described. Some hydrogen atom transfer catalysts enable the direct abstraction of a hydrogen atom from the C–H bond of cubanes, followed by conjugate addition of the generated cubyl radicals to electron-deficient alkenes. Synthetic applications of the functionalization method developed are also described.

  描述了古巴烷的 C-H 烷基化的催化方法。一些氢原子转移催化剂能够直接从立方烷的C-H键上夺取氢原子，然后将生成的立方自由基共轭加成到缺电子的烯烃上。还描述了所开发的功能化方法的综合应用。