(R)-3-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one | 1420160-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1420160-71-9
• 化学式: C₂₁H₂₄BClO₃
• 分子量: 370.684
• InChiKey: SKAYFIXBWAXWRC-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(I) oxide 、 C₂₇H₂₆N₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(R)-3-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [2.2]基于环环烷的N-杂环碳烯铜（I）催化剂对无环烯酮的对映选择性β-硼酸化

  摘要：

  一种新的平面和中心手性双环1,2,4-三唑鎓盐是由[2.2]对环环烷和苯基甘醇合成的。三唑盐和Cu 2 O反应原位生成的N-杂环卡宾（NHC）铜（I）络合物是一种有效的催化剂，用于无环烯酮的不对称β-硼化，可高产率地生产β-硼酮和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo302694d

文献信息

• Enantioselective β-Boration of Acyclic Enones by a [2.2]Paracyclophane-Based N-Heterocyclic Carbene Copper(I) Catalyst
  作者：Lei Zhao、Yudao Ma、Fuyan He、Wenzeng Duan、Jianqiang Chen、Chun Song

  DOI：10.1021/jo302694d

  日期：2013.2.15

  N-heterocyclic carbene (NHC) copper(I) complex generated in situ by the reaction of the triazolium salt and Cu2O was an efficient catalyst for the asymmetric β-boration of acyclic enones, producing β-boryl ketones in high yields and enantioselectivities.

  一种新的平面和中心手性双环1,2,4-三唑鎓盐是由[2.2]对环环烷和苯基甘醇合成的。三唑盐和Cu 2 O反应原位生成的N-杂环卡宾（NHC）铜（I）络合物是一种有效的催化剂，用于无环烯酮的不对称β-硼化，可高产率地生产β-硼酮和对映选择性。
• Synthesis and application of a dual chiral [2.2]paracyclophane-based N-heterocyclic carbene in enantioselective β-boration of acyclic enones
  作者：Lei Wang、Zhen Chen、Manyuan Ma、Wenzeng Duan、Chun Song、Yudao Ma

  DOI：10.1039/c5ob01609f

  日期：——

  An enantioselective conjugate addition of boron to α,β-unsaturated ketones catalysed by either a N-heterocyclic carbene or a copper–carbene complex generated in situ from a new chiral bicyclic triazolium based on [2.2]paracyclophane is presented. The dual chiral carbene–copper catalyst has significant advantages over its carbene counterpart as an organocatalyst in asymmetric β-boration of acyclic enones

  提出了一种硼的对映选择性共轭加成反应，该加氢反应由N杂环卡宾或由基于[2.2]对环phane的新手性双环三唑鎓盐就地生成的N杂环卡宾或铜-卡宾配合物催化。双手性卡宾-铜催化剂在作为非环烯酮的不对称β-硼酸酯化反应的有机催化剂时，具有比其卡宾对应物显着的优势，从而以良好的收率和对映选择性提供了多种手性β-硼基酮。这是在一个催化反应中使用相同的N-杂环卡宾作为有机催化剂和过渡金属催化的配体的成功例子。
• Synthesis of fluorine-substituted [2.2]paracyclophane-based carbene precursors for copper-catalyzed enantioselective boration of α,β-unsaturated ketones
  作者：Linyong Wang、Meng Ye、Lei Wang、Wenzeng Duan、Chun Song、Yudao Ma

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.12.005

  日期：2017.1

  Fluorine-substituted [2.2]paracyclophane-based carbene precursors have been successfully synthesized and applied to copper-catalyzed asymmetric beta-boration of alpha,beta-unsaturated ketones. Fluorination of the planar chiral carbenes has a beneficial impact on the catalytic performance of the relevant complexes. A variety of chiral beta-boryl ketones were obtained in excellent yields (up to 99%) and with high enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.