4-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one | 130550-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-5-methyl-dihydro-furan-2-one；3,4-Dihydroxy-valeriansaeure-4-lacton；4-Hydroxy-5-methyl-dihydro-furan-2-on；4-Hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 130550-19-5
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: BYSKAPIRGIONBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one 生成 5-甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  HALLING, KAREN;THOMSEN, IB.;TORSSELL, KURT B. G., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N0, C. 985-990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-oxopentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Mediated Bioreduction of Prochiral Ketones Having 6-(4-Oxo-1,3-dioxinyl) Group

  摘要：

  通过发酵酵母的方式，具有6-(4-氧代-1,3-二噁烯基)基团作为一个末端单元的拟手性酮类化合物得到了手性醇，这些手性醇可以转化为光学活性的羟基酯、β-酮酯和内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.901

文献信息

• Enantioselective Butenolide Preparation for Straightforward Asymmetric Syntheses of γ-Lactones – Paraconic Acids, Avenaciolide, and Hydroxylated Eleutherol
  作者：Stefan Braukmüller、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.200500961

  日期：2006.5

  occurring γ-lactones (+)-methylenolactocin (13) and its enantiomer, (+)-protolichesterinic acid (14) and its enantiomer, (+)-rocellaric acid (15), and the methylene bis(γ-lactone) (–)-avenaciolide (16) were synthesized with 95–98 % ees in very few steps. Enantiocontrol was imposed by the asymmetric dihydroxylation of trans-configured β,γ-unsaturated carboxylic esters (namely compounds 1i, 1j, and 1n)

  天然存在的 γ-内酯 (+)-亚甲基乳酸菌素 (13) 及其对映体、(+)-protolichesterinic acid (14) 及其对映体、(+)-rocellaric acid (15) 和亚甲基双(γ-内酯) (-)-avenaciolide (16) 是通过很少的步骤合成的，具有 95-98% 的 ee。对映控制是由反式构型的 β,γ-不饱和羧酸酯（即化合物 1i、1j 和 1n）与 AD mix-α® [对于左旋目标结构，除了 (-)-avenaciolide 外] 或AD mix-β® [用于右旋目标结构加 (-)-avenaciolide]。β,γ-不饱和羧酸酯 1e 需要更多的氧化剂和助剂来生产羟基内酯 R,R-3e，它是萘并-γ-内酯 (+)-9-羟基戊二烯的前体 (12; 96 % ee) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• A Four-Step Route from Aldehydes to C₂-Elongated Enantiomerically Pure <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated <i>γ</i>-Hydroxy Esters
  作者：Christian Harcken、Reinhard Brückner

  DOI：10.1055/s-2001-13372

  日期：——

  Asymmetric dihydroxylation of β,γ-unsaturated esters 4 provided β-hydroxy-γ-lactones 3 or ent-3. Methanolysis acetonide formation and LDA-mediated fragmentation of the resulting esters 5/ent-5 furnished the γ-chiral acrylates 6/ent-6 containing disubstituted C=C bonds (93-99% ee). Also, β-hydroxy-γ-lactones ent-3 a and 3 b were α-butylated and α-brominated, respectively, prior to methanolysis, acetonide formation, and fragmentation which led to the γ-chiral acrylates 9 and 12 with trisubstituted C=C bonds (94 and 95% ee, respectively).

  β,γ-不饱和酯4 的不对称二羟基化提供β-羟基-γ-内酯3 或ent-3。甲醇分解丙酮化物的形成和所得酯5/ent-5 的LDA 介导的断裂提供了含有双取代C=C 键（93-99% ee）的γ-手性丙烯酸酯6/ent-6。此外，β-羟基-γ-内酯 ent-3 a 和 3 b 分别在甲醇解、丙酮化物形成和裂解之前进行 α-丁基化和 α-溴化，从而产生 γ-手性丙烯酸酯 9 和 12三取代的 C=C 键（分别为 94% 和 95% ee）。
• Fittig; Lepere, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 334, p. 92
  作者：Fittig、Lepere

  DOI：——

  日期：——
• Fittig; Schaak, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 299, p. 45
  作者：Fittig、Schaak

  DOI：——

  日期：——
• HALLING, KAREN;THOMSEN, IB.;TORSSELL, KURT B. G., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N0, C. 985-990
  作者：HALLING, KAREN、THOMSEN, IB.、TORSSELL, KURT B. G.

  DOI：——

  日期：——