cycloocten-5-yne | 68177-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cycloocten-5-yne
• 英文别名: Cyclooct-1-en-5-yne
• CAS: 68177-00-4
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: TZIKXLXKOIRQBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloocten-5-yne 、 苯胺 在 一氧化二氮 作用下， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 120.0h， 以50%的产率得到N-phenyl-7-[(Z)-4,5,8,9-tetrahydro-1H-cycloocta[c]pyrazol-3-yl]-hept-4-(Z)-enamide
  参考文献：
  名称：

  具有完美原子经济性的合成：在温和条件下，在环炔烃上通过一氧化二氮的1,3-偶极环加成反应生成重氮酮

  摘要：

  五个步骤的级联将亲核试剂NuH和一氧化二氮存在下的环辛炔转化为所示产物（请参阅方案）。在另一个实例中，在-25℃下在环炔处添加一氧化二氮以产生相应的重氮酮。在两种情况下，一氧化二氮的所有三个原子都被掺入产物中。

  DOI：

  10.1002/anie.201101326

文献信息

• Synthesis with Perfect Atom Economy: Generation of Furan Derivatives by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Acetylenedicarboxylates at Cyclooctynes
  作者：Klaus Banert、Sandra Bochmann、Andreas Ihle、Oliver Plefka、Florian Taubert、Tina Walther、Marcus Korb、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.3390/molecules190914022

  日期：——

  undergo, at room temperature, a 1,3-dipolar cycloaddition with dialkyl acetylenedicarboxylates 1a,b to generate furan-derived short-lived intermediates 2, which can be trapped by two additional equivalents of 1a,b or alternatively by methanol, phenol, water or aldehydes to yield polycyclic products 3b-d, orthoesters 4a-c, ketones 5 or epoxides 6a,b, respectively. Treatment of bis(trimethylsilyl) acetylenedicarboxylate

  环辛炔和环辛烯-5-炔在室温下与乙炔二羧酸二烷基酯 1a,b 发生 1,3-偶极环加成反应，生成呋喃衍生的短寿命中间体 2，其可被另外两个等价物 1a,b 或或者通过甲醇、苯酚、水或醛分别产生多环产物 3b-d、原酸酯 4a-c、酮 5 或环氧化物 6a、b。用环辛炔处理双(三甲基甲硅烷基)乙炔二羧酸酯 (1c) 通过偶极中间体 2c 的逆布鲁克重排产生酮 7。在所有情况下，产品都是以完美的原子经济形成的。