6-(氯甲基)烟酸甲酯盐酸盐 | 951306-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(氯甲基)烟酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: methyl 6-(chloromethyl)nicotinate hydrochloride
• 英文别名: methyl 6-(chloromethyl)pyridine-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 951306-53-9
• 化学式: C₈H₈ClNO₂*ClH
• mdl: MFCD16036539
• 分子量: 222.071
• InChiKey: BFJOWKDRJQVNOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(氯甲基)烟酸甲酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-(氨基甲基)烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Redox-Noninnocent Behavior of Tris(2-pyridylmethyl)amine Bound to a Lewis Acidic Rh(III) Ion Induced by C–H Deprotonation

  摘要：

  Rh(III) complexes having tris(2-pyridylmethyl)amine (TPA) and its derivative as tetradentate ligands showed reversible deprotonation at a methylene moiety of the TPA ligands upon addition of a strong base as confirmed by spectroscopic measurements and X-ray crystallography. Deprotonation selectively occurred at the axial methylene moiety rather than equatorial counterparts because of the thermodynamic stability of corresponding deprotonated complexes. One-electron oxidation of the deprotonated Rh(III) TPA complex afforded a unique TPA radical bound to the Rh(III) center by a ligand-centered oxidation. This is the first example to demonstrate emergence of the redox-noninnocent character of the TPA ligand.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06237
• 作为产物：
  描述：

  6-羟甲基烟酸甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到6-(氯甲基)烟酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  肽支架能够为非生物金属催化剂实现快速和多变量的二次球体进化

  摘要：

  金属酶受益于进化的迭代过程，以实现次级球非共价相互作用的精确排列，从而增强以金属为中心的催化作用。在非生物系统中显示复杂的次生球体元素的支架的迭代合成可能具有高度挑战性和时间密集性。为了克服这一合成瓶颈，我们开发了一种高度模块化和快速的合成策略，利用固相肽合成的效率和非规范残基提供的构象控制来构建一个配体平台，显示多达四个不同电子和空间的独特残基在二级协调领域。作为肽二级球体可以与金属络合物合作的概念验证，我们将该支架应用于众所周知的，中等活性的 C-H 氧化 Fe 催化剂产生特定的非共价相互作用，其催化活性是其催化活性的两倍以上。几种催化剂变体的溶液态 NMR 结构表明，较高的活性与 Fe 中心上方的疏水袋相关，这可能会增强催化剂-底物复合物的形成。最重要的是，我们表明肽是一种方便、高度模块化和结构定义的配体平台，用于创建包含多个不同功能组的二级配位球。几种催化剂变体的溶液态 NMR 结构表明，较高的活性与

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c00901

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR SEPARATION OF RARE EARTH ELEMENTS AND S-, P-, D- METALS, METHOD OF SEPARATION, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA SÉPARATION D'ÉLÉMENTS DE TERRES RARES ET DE MÉTAUX S-, P-, D-, PROCÉDÉ DE SÉPARATION ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2019106182A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention relates to compounds of general formula (I) for chromatographic separation of rare earth elements and/or s-, p-, d- metals, as well as to the method of the separation of rare earth elements.

  本发明涉及通式（I）化合物，用于稀土元素和/或s、p、d金属的色谱分离，以及稀土元素分离方法。
• Delivering aminopyridine ligands into cancer cells through conjugation to the cell-penetrating peptide BP16
  作者：M. Soler、M. González-Bártulos、E. Figueras、A. Massaguer、L. Feliu、M. Planas、X. Ribas、M. Costas

  DOI：10.1039/c6ob00470a

  日期：——

  Peptide conjugates incorporating the N-based ligands Me2PyTACN or (S,S′)-BPBP at the N- or the C-terminus of the cell-penetrating peptide BP16 were synthesized (PyTACN–BP16 (BP341), BP16-PyTACN (BP342), BPBP–BP16 (BP343), and BP16-BPBP (BP344)). Metal binding peptides bearing at the N-terminus the ligand, an additional Lys and a β-Ala were also prepared (PyTACN-βAK–BP16 (BP345) and BPBP-βAK–BP16 (BP346))

  合成了在细胞穿透肽BP16的N端或C端结合了基于N的配体Me2 PyTACN或（S，S '）-BPBP的肽缀合物（PyTACN–BP16（BP341），BP16-PyTACN（BP342），BPBP-BP16（BP343）和BP16-BPBP（BP344））。还制备了在N端带有配体的金属结合肽，另外的Lys和β-Ala（PyTACN-βAK-BP16（BP345）和BPBP-βAK-BP16（BP346））。此外，考虑到BP16的网格蛋白依赖性内吞机制，将酶促裂解的四肽Gly-Phe-Leu-Gly掺入BP16（BPBP-GFLG-BP16（BP347）和BP16-GLFG-BPBP（BP348））的配体与N或C端之间。对所有肽缀合物的细胞毒性分析表明：（i）配体的位置影响IC 50值，（ii）βAla-Lys二肽的掺入导致非活性序列，（iii）衍生自肽的肽缀合物（S，S '）-BPBP配体比那些带有Me2
• Synthetic Models of the Active Site of Cytochromec Oxidase: Influence of Tridentate or Tetradentate Copper Chelates Bearing a HisTyr Linkage Mimic on Dioxygen Adduct Formation by Heme/Cu Complexes
  作者：Jin-Gang Liu、Yoshinori Naruta、Fumito Tani

  DOI：10.1002/chem.200601884

  日期：2007.7.27

  active site of cytochrome c oxidase--[(LN4-OH)CuI-FeII(TMP)]+ (1 a) and [(LN3-OH)CuI-FeII(TMP)]+ (2 a)-have been designed and synthesized. These models each contain a heme and a covalently attached copper moiety supported either by a tetradentate N4-copper chelate or by a tridentate N3-copper chelate including a moiety that acts as a mimic of the crosslinked His-Tyr component of cytochrome c oxidase

  细胞色素C氧化酶活性位点的两种合成模型-[（LN4-OH）CuI-FeII（TMP）] +（1 a）和[（LN3-OH）CuI-FeII（TMP）] +（2 a） -已设计和合成。这些模型每个都包含血红素和共价连接的铜部分，该部分由四齿N4-铜螯合物或三齿N3-铜螯合物支撑，该三齿N3铜螯合物充当模拟细胞色素C氧化酶交联的His-Tyr组分的部分。这些模型的低温氧化反应已通过光谱方法进行了研究，包括UV / Vis，共振拉曼光谱，ESI-MS和EPR光谱。在MeCN和其他溶剂中对四齿模型1a进行氧合会产生低温稳定的双氧桥联过氧化物[（LN4-OH）CuII-O2-FeIII（TMP）] + nuO--O = 799（16O2） / 752厘米（-1）（18O2）}，当三齿形模型2a氧化时，生成血红素超氧化物类[（TMP）FeIII（O2-）CuIILN3-OH] nuFe--O2：576（16O2）/
• COMPOUNDS FOR SEPARATION OF RARE EARTH ELEMENTS AND S-, P-, D- METALS, METHOD OF SEPARATION, AND USE THEREOF
  申请人：Ustav Organicke Chemie a Biochemie AV CR, v.v.i.

  公开号：EP3717466A1

  公开（公告）日：2020-10-07
• Redox-Noninnocent Behavior of Tris(2-pyridylmethyl)amine Bound to a Lewis Acidic Rh(III) Ion Induced by C–H Deprotonation
  作者：Hiroaki Kotani、Takumi Sugiyama、Tomoya Ishizuka、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Takahiko Kojima

  DOI：10.1021/jacs.5b06237

  日期：2015.9.9

  Rh(III) complexes having tris(2-pyridylmethyl)amine (TPA) and its derivative as tetradentate ligands showed reversible deprotonation at a methylene moiety of the TPA ligands upon addition of a strong base as confirmed by spectroscopic measurements and X-ray crystallography. Deprotonation selectively occurred at the axial methylene moiety rather than equatorial counterparts because of the thermodynamic stability of corresponding deprotonated complexes. One-electron oxidation of the deprotonated Rh(III) TPA complex afforded a unique TPA radical bound to the Rh(III) center by a ligand-centered oxidation. This is the first example to demonstrate emergence of the redox-noninnocent character of the TPA ligand.