3-(thiophen-2-yl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one | 38382-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-thiophen-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 38382-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: PMBFIRUYCVGUBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 、 2-噻吩硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到3-(thiophen-2-yl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂芳基硼酸和氯乙烯的Suzuki-Miyaura偶联。

  摘要：

  描述了用于杂芳基硼酸和氯乙烯的Suzuki-Miyaura偶联的方案，其使原去硼烷化最小化。异丙醇中催化量的Pd（OAc）（2）和SPhos与CsF的组合可有效提供多种偶联产物。令人惊讶地，观察到产物选择性中显着的温度依赖性。

  DOI：

  10.1039/c1cc15990a

文献信息

• Suzuki-Miyaura coupling of heteroaryl boronic acids and vinyl chlorides
  作者：Ashish Thakur、Kainan Zhang、Janis Louie

  DOI：10.1039/c1cc15990a

  日期：——

  A protocol for the Suzuki-Miyaura coupling of heteroaryl boronic acids and vinyl chlorides that minimizes protodeboronation is described. A combination of catalytic amounts of Pd(OAc)(2) and SPhos in conjunction with CsF in isopropanol effectively affords a variety of coupled products. Surprisingly, a dramatic temperature dependence in product selectivity was observed.

  描述了用于杂芳基硼酸和氯乙烯的Suzuki-Miyaura偶联的方案，其使原去硼烷化最小化。异丙醇中催化量的Pd（OAc）（2）和SPhos与CsF的组合可有效提供多种偶联产物。令人惊讶地，观察到产物选择性中显着的温度依赖性。