(S)-2-[3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropyl][1,3]dithiane | 790662-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropyl][1,3]dithiane
• 英文别名: 2-[(2S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropyl]-1,3-dithiane
• CAS: 790662-54-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S₂
• 分子量: 312.497
• InChiKey: ONPWYVSKLQVAEW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropyl][1,3]dithiane 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 phosphate buffer 、 samarium diiodide 、 pyridine-SO3 complex 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 (1S,3S,4R,1'S,2''R,5''R,1'''R)-benzoic acid 1-[2'-(2-{5''-[1'''-(tert-butyldimethylsilanyloxy)prop-2'''-ynyl]tetrahydrofuran-2''-ylmethyl}-[1,3]dithian-2-yl)-1'-methylethyl]-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  两性霉素F的C11-C29片段的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过烯丙基硅烷5和乙醛酸乙酯的非对映选择性[3 + 2]环化反应制备了关键的四氢呋喃，从而成功合成了安非他命F的C（11）-C（29）片段31 15和高度立体选择性的甲基酮羟醛反应生成C（11）-C（16）段。

  DOI：

  10.1021/ol048381z
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 (R)-(+)-1-[(3'-iodo-2'-methylpropoxy)methyl]-4-methoxybenzene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(S)-2-[3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropyl][1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  两性霉素F的C11-C29片段的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过烯丙基硅烷5和乙醛酸乙酯的非对映选择性[3 + 2]环化反应制备了关键的四氢呋喃，从而成功合成了安非他命F的C（11）-C（29）片段31 15和高度立体选择性的甲基酮羟醛反应生成C（11）-C（16）段。

  DOI：

  10.1021/ol048381z

文献信息

• Stereodivergent Synthesis and Stereochemical Reassignment of the C79-C104 Fragment of Symbiodinolide
  作者：Hiroyoshi Takamura、Takayuki Fujiwara、Yohei Kawakubo、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1002/chem.201503881

  日期：2016.2.5

  We have synthesized eight possible diastereoisomers 3 a–h of the C79–C97 fragment of symbiodinolide (1) in a stereodivergent manner by utilizing a dithiane addition to the aldehyde as a key step. Comparison of the 13C NMR chemical shifts of the natural product 1 and the synthetic products 3 a–h indicated that the relative stereostructure of this fragment in symbiodinolide (1) is that represented in

  我们利用醛中的二噻吩类化合物作为关键步骤，以立体发散的方式合成了共生双酚内酯（1）的C79–C97片段的8个可能的非对映异构体3 a – h。天然产物1和合成产物3 a – h的13 C NMR化学位移的比较表明，共生双嘧啶（1）中该片段的相对立体结构以3 a或f表示。我们已经立体合成了C94–C104片段4 a – h的八个非对映异构体，并且我们将它们的13 C NMR化学位移与天然产物的位移进行了比较，从而确定了该片段的相对立体化学，如非对映异构体4 a或e中所述。通过结合C79–C97和C94–C104片段的立体结构结果，我们提出了C79–C104片段2 a – d的四种候选化合物。我们还合成了非对映异构2和b（2一前条;化学欧元学家。。2015，DOI：10.1002 / chem.201503880）由朱莉娅- Kocienski烯和对映异构体2 C和d通过维蒂希反应。通过比较13个C
• Synthesis of the C11−C29 Fragment of Amphidinolide F
  作者：J. Brad Shotwell、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol048381z

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of the C(11)-C(29) fragment 31 of amphidinolide F has been accomplished via a diastereoselective [3 + 2]-annulation reaction of allylsilane 5 and ethyl glyoxylate to prepare the key tetrahydrofuran 15 and a highly stereoselective methyl ketone aldol reaction to generate the C(11)-C(16) segment.

  [反应：参见正文]通过烯丙基硅烷5和乙醛酸乙酯的非对映选择性[3 + 2]环化反应制备了关键的四氢呋喃，从而成功合成了安非他命F的C（11）-C（29）片段31 15和高度立体选择性的甲基酮羟醛反应生成C（11）-C（16）段。