6-chloromethyl-2-methyl-6-hepten-3-yn-2-ol | 151072-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloromethyl-2-methyl-6-hepten-3-yn-2-ol
• 英文别名: 6-(Chloromethyl)-2-methylhept-6-en-3-yn-2-ol
• CAS: 151072-26-3
• 化学式: C₉H₁₃ClO
• 分子量: 172.655
• InChiKey: UNQBXJCAWKAFCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloromethyl-2-methyl-6-hepten-3-yn-2-ol 、 (E)-6-methyl-oct-5-en-7-yn-2-one 在 氯化亚铜 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到14-hydroxy-6,10,14-trimethyl-5,10-pentadecadien-7,12-diyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing C-18 ketones used in the manufacture of Vitamins E

  摘要：

  形成不饱和C-18酮的方法已被披露，可用于合成维生素E和K.sub.1。其中一种方法涉及将C-9初级烯丙卤化物与含羰基的C-9末端炔烃偶联。第二种两步法使用C-4双烯丙卤化物（摩尔过量）和含羰基的C-9末端炔烃形成C-13初级烯丙卤化物。然后，C-13初级烯丙卤化物可以通过与2-甲基-3-丁炔-2-醇反应转化为所需的C-18酮。在这个过程中形成了新颖的C-18酮（例如，14-羟基-6,14-二甲基-10-亚甲基-5-十五烯-7,12-二炔-2-酮）、C-13烯丙卤化物（例如，10-氯甲基-6-甲基-5,10-十一烯-7-炔-2-酮）和C-9烯丙卤化物（例如，6-氯甲基-2-甲基-6-庚烯-3-炔-2-醇）。

  公开号：

  US05231232A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-chloromethyl-2-methyl-6-hepten-3-yn-2-ol 、
  参考文献：
  名称：

  烯烃辅助钯催化的氧化碳环化-比撒勒烯的烷氧羰基化反应对七元碳环化合物的高选择性构建

  摘要：

  建立了烯烃辅助的钯催化双碳烯的氧化碳环化-烷氧羰基化反应，以提供七元碳环。该脱氢偶联反应显示出优异的底物范围和官能团相容性。该反应显示出高的化学和区域选择性，并且酯3是唯一获得的产物。已经证明在反应过程中烯烃单元是必不可少的。此外，分子内的氧化偶联表明反应是通过（π-烯丙基）钯中间体进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201608247

文献信息

• US5231232A
  申请人：——

  公开号：US5231232A

  公开（公告）日：1993-07-27