(2S,3S)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)pent-4-en-2-ol | 565193-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: 4-Penten-2-ol, 3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-, (2S,3S)-；(2S,3S)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-4-en-2-ol
• CAS: 565193-87-5
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: ZUDYAQBKNXXWSP-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)pent-4-en-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(3S)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过在α-烷氧基酮上进行螯合控制的非对映选择性亲核加成反应合成手性叔醇的均聚手性叔醇：应用于合成8-表阿霉素的C（1）-C（11）亚基。

  摘要：

  [反应：见正文]醛在氧化后从醛的烷氧基烯丙基化得到的手性β-syn-烷氧基同烯丙基醇提供了相应的手性酮。这些酮的螯合控制的亲核加成反应以高度立体选择性的方式发生，从而提供了抗均烯丙基叔醇。此方法已应用于C（8）-表-磷霉素的C（1）-C（11）亚基的合成。

  DOI：

  10.1021/ol035516c
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-methoxyethoxy)methoxy)prop-1-ene 在 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2S,3S)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成埃博霉素A的研究。

  摘要：

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。

  DOI：

  10.1039/b508001k

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Putative Lipiarmycin Aglycon Related to Fidaxomicin/Tiacumicin B
  作者：William Erb、Jean-Marie Grassot、David Linder、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201409475

  日期：2015.2.2

  An enantioselective synthesis of a putative lipiarmycin aglycon was accomplished and features: 1) Brown′s enantioselective alkoxyallylboration and allylation of aldehydes, 2) chain elongation by iterative Horner–Wadsworth–Emmons olefination, 3) Evans’ aldol reaction and 4) an ene‐diene ring‐closing metathesis. A neighboring‐group‐assisted chemoselective reductive desilylation was uncovered in this

  推定的利比霉素霉素糖苷配基的对映选择性合成得以完成，其特征在于：1）Brown的对映选择性烷氧基烯丙基化和醛的烯丙基化； 2）通过反复的Horner–Wadsworth–Emmons烯化反应进行链延伸； 3）Evans的醛醇缩合反应；以及4）烯键二烯闭环复分解。在这项研究中未发现邻群辅助的化学选择性还原性去甲硅烷基化反应，对实现本发明的合成是有帮助的。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Intermolecular Hydroalkoxylation of Allene: An Entry to Cyclic Acetals with Activating Group-Free and Flexible Anomeric Control
  作者：Wontaeck Lim、Jungjoon Kim、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ja508587f

  日期：2014.10.1

  A ligand-directed metal-catalyzed asymmetric intermolecular hydroalkoxylation of alkoxyallene is reported. Combined with ring-closing-metathesis, this reaction offers a new atom-efficient synthetic method toward various cyclic acetals with elaborate anomeric control. Synthetic utility of the reaction was demonstrated by the atom-efficient and stereodivergent access to various mono- and disaccharides.
• Stereoselective synthesis of the C7C21 segment of epothilone A via asymmetric alkoxyallyl- and crotylboration
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Bodhuri Prabhudas、Debarshi Pratihar、J.Subash Chandra、M.Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00748-2

  日期：2003.5

  The synthesis of the C-7-C-21 fragment of epothilone A involving asymmetric alkoxyallyl- and crotylboration using alpha-pinene-derived reagents is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies towards the synthesis of epothilone A via organoboranes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、J. Subash Chandra、Bodhuri Prabhudas、Debarshi Pratihar、M.Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1039/b508001k

  日期：——

  of epothilone A via organoboranes have been described. A modified procedure for the large-scale preparation of B-gamma,gamma-dimethylallyldiisopinocampheylborane from prenyl alcohol has been developed. This reagent, upon reaction with various aldehydes, provides the corresponding alpha,alpha-dimethylhomoallylic alcohols in high enantioselectivities. The application of this reagent for the synthesis of

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。
• Synthesis of Homoallylic Chiral Tertiary Alcohols via Chelation-Controlled Diastereoselective Nucleophilic Addition on α-Alkoxyketones:  Application for the Synthesis of the C₁−C₁₁ Subunit of 8-<i>e</i><i>pi</i>-Fostriecin
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Haipeng Liu、M. Venkat Ram Reddy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/ol035516c

  日期：2003.10.1

  see text] Chiral beta-syn-alkoxyhomoallylic alcohols derived from alkoxyallylboration of aldehydes upon oxidation provided the corresponding chiral ketones. Chelation-controlled nucleophilic addition to these ketones occurred in a highly stereoselective manner to afford anti-homoallylic tertiary alcohols. This methodology has been applied for the synthesis of the C(1)-C(11) subunit of C(8)-epi-fostriecin

  [反应：见正文]醛在氧化后从醛的烷氧基烯丙基化得到的手性β-syn-烷氧基同烯丙基醇提供了相应的手性酮。这些酮的螯合控制的亲核加成反应以高度立体选择性的方式发生，从而提供了抗均烯丙基叔醇。此方法已应用于C（8）-表-磷霉素的C（1）-C（11）亚基的合成。