O-Benzoyl-lysergol | 85892-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: O-Benzoyl-lysergol
• 英文别名: [(6aR,9R)-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methyl benzoate
• CAS: 85892-93-9
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: JQHQITULIXARIJ-QVKFZJNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  麦角醇	lysergol	602-85-7	C16H18N2O	254.332

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 麦角醇 在 吡啶 作用下， 生成 O-Benzoyl-lysergol
  参考文献：
  名称：

  从 clavine 生物碱部分合成新的麦角碱衍生物，第 2 版。1) O-acyl-8-hydroxymethyl-6-methylergol-8-enes 和 -ergol-9-enes

  摘要：

  标题化合物可以通过用酰氯酰化草甘膦 (1) 或麦角醇 (2) 来制备，在 2 的酯的情况下，也可以通过 O-酰基-1 与活化的 Al2O3 异构化来制备。相反，在某些情况下，2 的酰化会导致 1 和 2 的 O-酰基衍生物的混合物自发形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160404

文献信息

• Partialsynthese neuer Ergolinderivate aus Clavinalkaloiden, 2. Mitt.1) O-Acyl-8-hydroxymethyl-6-methylergol-8-ene und -ergol-9-ene
  作者：Eckart Eich

  DOI：10.1002/ardp.19833160404

  日期：——

  Die Titelverbindungen sind durch Acylierung von Elymoclavin (1) bzw. Lysergol (2) mit Säurechloriden, im Fall der Ester von 2 auch durch Isomerisierung von O‐Acyl‐1 mit aktiviertem Al2O3 darstellbar. Umgekehrt führt die Acylierung von 2 in bestimmten Fällen spontan zur Bildung eines Gemisches der O‐Acylderivate von 1 und 2..

  标题化合物可以通过用酰氯酰化草甘膦 (1) 或麦角醇 (2) 来制备，在 2 的酯的情况下，也可以通过 O-酰基-1 与活化的 Al2O3 异构化来制备。相反，在某些情况下，2 的酰化会导致 1 和 2 的 O-酰基衍生物的混合物自发形成。
• Antibacterial and Synergy of Clavine Alkaloid Lysergol and its Derivatives Against Nalidixic Acid-Resistant<i>Escherichia coli</i>
  作者：Anupam Maurya、Gaurav R. Dwivedi、Mahendra P. Darokar、Santosh K. Srivastava

  DOI：10.1111/cbdd.12103

  日期：2013.4

  Antibacterial activity of lysergol (1) and its semi‐synthetic derivatives (2–14) and their synergy with the conventional antibiotic nalidixic acid (NA) against nalidixic acid‐sensitive (NASEC) and nalidixic acid‐resistant (NAREC) strains of Escherichia coli were evaluated. Lysergol (1) and derivatives (2–14) did not possess antibacterial activity of their own, but in combination, they significantly reduced the minimum inhibitory concentration (MIC) of NA. All the derivatives showed two‐ to eightfold reduction in the MIC of NA against NAREC and NASEC. Further, lysergol (1) and its derivatives 10 and 11 brought down eightfold reductions in the MIC of tetracycline (TET) against multidrug‐resistant clinical isolate of E. coli (MDREC). Treatment of these strains with the combinations of antibiotics and lysergol and its derivatives 10 and 11 (at reduced concentrations) significantly decreased the viability of cells. In an another observation, lysergol and its derivatives 10 and 11 inhibited ATP‐dependent efflux pumps, which was evident by ATPase inhibition and down‐regulation of multidrug ABC transporter ATP‐binding protein (yojI) gene. These results may be of great help in antibacterial drug development from a very common, inexpensive, and non‐toxic natural product.