Isobutyric acid (1S,4R,5R)-4-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-5-(2-isobutyryloxy-ethyl)-2-isobutyryloxymethyl-cyclopent-2-enylmethyl ester | 340291-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: Isobutyric acid (1S,4R,5R)-4-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-5-(2-isobutyryloxy-ethyl)-2-isobutyryloxymethyl-cyclopent-2-enylmethyl ester
• 英文别名: 2-[(1R,2S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2,3-bis(2-methylpropanoyloxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]ethyl 2-methylpropanoate
• CAS: 340291-00-1
• 化学式: C₃₃H₄₁N₅O₇
• 分子量: 619.718
• InChiKey: FPXBUHLGEJMOBC-CYXNTTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobutyric acid (1S,4R,5R)-4-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-5-(2-isobutyryloxy-ethyl)-2-isobutyryloxymethyl-cyclopent-2-enylmethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到aucubovir II
  参考文献：
  名称：

  Aucubovir II 的合成，一种新的碳环核苷类似物

  摘要：

  以 aucubin（一种天然的甲基环戊烷单萜）为原料合成了一种新的碳环核苷，从而可以制备 aucubovir II，一种具有高度官能化环戊烷环的碳环核苷类似物。偶联反应的立体控制是完全的，使用由具有嘌呤碱的 Vorbruggen 描述的程序。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1331::aid-ejoc1331>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxyethyl-3,4-di(hydroxymethyl)cyclopenta-2-en-1-ol 在 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 Isobutyric acid (1S,4R,5R)-4-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-5-(2-isobutyryloxy-ethyl)-2-isobutyryloxymethyl-cyclopent-2-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aucubovir II 的合成，一种新的碳环核苷类似物

  摘要：

  以 aucubin（一种天然的甲基环戊烷单萜）为原料合成了一种新的碳环核苷，从而可以制备 aucubovir II，一种具有高度官能化环戊烷环的碳环核苷类似物。偶联反应的立体控制是完全的，使用由具有嘌呤碱的 Vorbruggen 描述的程序。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1331::aid-ejoc1331>3.0.co;2-m