(3,4-difluorophenyl)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-difluorophenyl)trimethylsilane
• 英文别名: (3,4-difluorophenyl)-trimethylsilane
• 化学式: C₉H₁₂F₂Si
• 分子量: 186.277
• InChiKey: TVUOAIQGAFOTAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 (3,4-difluorophenyl)trimethylsilane 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到2,3-difluoro-5-(trimethylsilyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  远程三甲基甲硅烷基干扰氟芳烃和氯芳烃的邻位去质子化

  摘要：

  (2-氟苯基)三甲基硅烷 (2-F) 和 (2-氯苯基) 三甲基硅烷 (2-Cl) 与仲丁基锂或锂 2,2,6,6-四甲基哌啶在置换氢/金属互变（金属化）下反应更慢分别比相应的 4-氟-和 4-氯异构体（分别为 1-F 和 1-Cl），或另一方面，氟苯和氯苯本身。当碱基攻击邻位时，庞大的甲硅烷基取代基会阻止相邻的卤素让路。出于同样的原因，（2,4-二氟苯基）-和（2,4-二氯苯基）三甲基硅烷（7-F 和 7-Cl）的反应性低于它们的 3,5-异构体（6-F 和 6-Cl）并且金属化在（2,5-二氟苯基）-和（2,5-二氯苯基）三甲基硅烷（分别为 5-F 和 5-Cl）的 4- 位而不是 3-位发生得更快。由于支撑而引起的动力学酸度降低对于拥挤的底物（2,4,6-三卤苯基）三甲基硅烷（8-F 和 8-Cl），尤其是（2,4,6-三卤代苯）-1,3 最为明显-双（三甲基硅烷）（9-F 和 9-

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600589
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3,4-二氟溴苯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(3,4-difluorophenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  远程三甲基甲硅烷基干扰氟芳烃和氯芳烃的邻位去质子化

  摘要：

  (2-氟苯基)三甲基硅烷 (2-F) 和 (2-氯苯基) 三甲基硅烷 (2-Cl) 与仲丁基锂或锂 2,2,6,6-四甲基哌啶在置换氢/金属互变（金属化）下反应更慢分别比相应的 4-氟-和 4-氯异构体（分别为 1-F 和 1-Cl），或另一方面，氟苯和氯苯本身。当碱基攻击邻位时，庞大的甲硅烷基取代基会阻止相邻的卤素让路。出于同样的原因，（2,4-二氟苯基）-和（2,4-二氯苯基）三甲基硅烷（7-F 和 7-Cl）的反应性低于它们的 3,5-异构体（6-F 和 6-Cl）并且金属化在（2,5-二氟苯基）-和（2,5-二氯苯基）三甲基硅烷（分别为 5-F 和 5-Cl）的 4- 位而不是 3-位发生得更快。由于支撑而引起的动力学酸度降低对于拥挤的底物（2,4,6-三卤苯基）三甲基硅烷（8-F 和 8-Cl），尤其是（2,4,6-三卤代苯）-1,3 最为明显-双（三甲基硅烷）（9-F 和 9-

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600589

文献信息

• Synthetic applications of fluorinated phenyllithiums preparation of fluorinated α-methylstyrenes, benzhydrols, benzophenones and aryltrimethylsilanes
  作者：Thomas David Yarwood、Anthony John Waring、Paul Leslie Coe

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03424-0

  日期：1996.6

  Regioselective preparations of a number of fluorinated phenyllithiums have recently been reported, which in some cases also contain one or more bromine substituents. These have now been applied to the synthesis of the corresponding halogenated 2-arylpropenes (α-methyl- styrenes), benzhydrols, trifluoromethylbenzhydrols, benzophenones and aryltrimethylsilanes.

  最近已经报道了许多氟化苯基锂的区域选择性制剂，在某些情况下还包含一个或多个溴取代基。这些已被用于合成相应的卤代2-芳基丙烯（α-甲基-苯乙烯），苯甲醇，三氟甲基苯甲醇，二苯甲酮和芳基三甲基硅烷。