(3aR,4S,7S,7aR)-4-((R)-2,2-Dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-yl)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one | 153079-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,4S,7S,7aR)-4-((R)-2,2-Dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-yl)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
• 英文别名: (3aR,4S,7S,7aR)-4-[(4R)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
• CAS: 153079-29-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₉S
• 分子量: 310.282
• InChiKey: CPLBJSGTEIJTMG-UOLFYFMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7S,7aR)-4-((R)-2,2-Dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-yl)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 生成 (1S,2S,6R,7R,11S)-11-Hydroxymethyl-4,4-dimethyl-3,5,8,10-tetraoxa-tricyclo[5.2.2.02,6]undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃，四氢吡喃和环己烷合成中δ-内酯的环状硫酸盐

  摘要：

  衍生自δ-内酯（1）的侧链环状硫酸盐可轻松获得复杂的四氢呋喃，四氢吡喃和环己烷衍生物，每个衍生物均具有5个相邻的手性中心和至少6个相邻的带有官能团的碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61744-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,4S,7S,7aR)-4-((R)-2,2-Dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-yl)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃，四氢吡喃和环己烷合成中δ-内酯的环状硫酸盐

  摘要：

  衍生自δ-内酯（1）的侧链环状硫酸盐可轻松获得复杂的四氢呋喃，四氢吡喃和环己烷衍生物，每个衍生物均具有5个相邻的手性中心和至少6个相邻的带有官能团的碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61744-6

文献信息

• Cyclic sulphates of δ-lactones in the synthesis of tetrahydrofurans tetrahydropyrans and cyclohexanes
  作者：Ben M. Skead、George W.J. Fleet、John Saunders、R. Brian Lamont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61744-6

  日期：1993.9

  Side-chain cyclic sulphates derived from a δ-lactone (1) provide easy access to complex tetrahydrofuran, tetrahydropyran and cyclohexane derivatives each with 5 adjacent chiral centres and at least 6 adjacent carbons bearing functional groups.

  衍生自δ-内酯（1）的侧链环状硫酸盐可轻松获得复杂的四氢呋喃，四氢吡喃和环己烷衍生物，每个衍生物均具有5个相邻的手性中心和至少6个相邻的带有官能团的碳。