6-(苄氧基)-8-(2-溴乙酰基)-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4h)-酮 | 926319-53-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6-(苄氧基)-8-(2-溴乙酰基)-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4h)-酮
• 中文别名: 6-(苄氧基)-8-(2-溴乙酰基)-2H-苯并[1,4]恶嗪-3(4H)-酮
• 英文名称: 8-(bromoacetyl)-6-benzyloxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-(Benzyloxy)-8-(2-bromoacetyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one；8-(2-bromoacetyl)-6-phenylmethoxy-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 926319-53-1
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₄
• 分子量: 376.206
• InChiKey: BSFCOXSPKRDYSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(苄氧基)-8-(2-溴乙酰基)-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4h)-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-diethylaniline borane 、 potassium carbonate 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-(R)-(2-benzylamino-1-hydroxyethyl)-6-(phenylmethoxy)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Process for Preparing Olodaterol and Intermediates Thereof

  摘要：

  本发明涉及一种制备奥洛达特罗及其中间体的方法。该方法包括通过在有机溶剂存在下，将化合物Formula 2或其酸盐与化合物Formula 3反应形成化合物Formula 1，从而获得化合物Formula 4。在适当溶剂的存在下，从化合物Formula 4中去除保护基，形成化合物Formula 1。

  公开号：

  US20170260149A1
• 作为产物：
  描述：

  对二乙酰氧基苯 在 aluminum (III) chloride 、 四丁基溴化铵 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-(苄氧基)-8-(2-溴乙酰基)-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  β2-受体兴奋剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及了游离形式、盐形式或溶剂化形式的具有β2‑受体兴奋作用的下式I化合物，其中Ⅱ、Ⅲ包含于R1，Ar为下式基团Ⅳ,Ⅴ。其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R16、m和o如说明书中所定义。本发明还涉及所述化合物的制备方法以及它们作为药物的用途，尤其用于治疗呼吸系统和心血管系统方面疾病如慢性阻塞性肺病、哮喘和心衰。（Ⅱ）（Ⅲ）(Ⅳ)(Ⅴ)。

  公开号：

  CN106279018B

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one derivatives as potent β2-adrenoceptor agonists
  作者：Ce Yi、Gang Xing、Siqi Wang、Xiaoran Li、Yichuang Liu、Jinyan Li、Bin Lin、Anthony Yiu-Ho Woo、Yuyang Zhang、Li Pan、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115178

  日期：2020.1

  β2-adrenoceptor agonists with an 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one moiety is presented. The stimulatory effects of the compounds on human β2-adrenoceptor and β1-adrenoceptor were characterized by a cell-based assay. Their smooth muscle relaxant activities were tested on isolated guinea pig trachea. Most of the compounds were found to be potent and selective agonists of the β2-adrenoceptor

  提出了一系列具有2-（1-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个部分的β2-肾上腺素受体激动剂。通过基于细胞的测定来表征化合物对人β2-肾上腺素能受体和β1-肾上腺素能受体的刺激作用。在分离的豚鼠气管上测试了它们的平滑肌松弛活性。发现大多数化合物是β2-肾上腺素能受体的有效和选择性激动剂。其中一种化合物（R）-18c具有很强的β2-肾上腺素受体激动作用，EC50值为24 pM。它产生了与奥洛他特罗相同的充分而有效的气道平滑肌松弛作用。在体外豚鼠气管支气管扩张模型中，它的起效时间为3.5分钟，作用时间超过12小时。
• 苯并噁嗪化合物及其制备方法和用途
  申请人：益方生物科技（上海）有限公司

  公开号：CN107188865B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明涉及一种由以下式1表示的苯并噁嗪化合物，该苯并噁嗪化合物可以作为β2受体激动剂。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF BETAMIMETICS
  申请人：KRUEGER Thomas

  公开号：US20070088160A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The present invention relates to a process for preparing betamimetics of formula 1, wherein n denotes 1 or 2; R 1 denotes hydrogen, halogen, C 1-4 -alkyl or O—C 1-4 -alkyl; R 2 denotes hydrogen, halogen, C 1-4 -alkyl or O—C 1-4 -alkyl; R 3 denotes hydrogen, C 1-4 -alkyl, OH, halogen, O—C 1-4 -alkyl, O—C 1-4 -alkylene-COOH, O—C 1-4 -alkylene-COO—C 1-4 -alkyl.

  本发明涉及一种制备式1的β-受体激动剂的方法，其中n表示1或2；R1表示氢、卤素、C1-4-烷基或O—C1-4-烷基；R2表示氢、卤素、C1-4-烷基或O—C1-4-烷基；R3表示氢、C1-4-烷基、羟基、卤素、O—C1-4-烷基、O—C1-4-亚烷基-羧基、O—C1-4-亚烷基-COO—C1-4-烷基。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF BETA MIMETICS
  申请人：Rodriguez Dehli Juan M.

  公开号：US20100022770A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention relates to a method for producing betamimetics of formula (1), wherein in which n represents 1 or 2; R 1 represents hydrogen, halogen, C 1-4 -alkyl or O—C 1-4 -alkyl; R 2 represents hydrogen, halogen, C 1-4 -alkyl or O—C 1-4 -alkyl and; R 3 represents hydrogen, C 1-4 -alkyl, OH, halogen, O—C 1-4 -alkyl, O—C 1-4 -alkylene-COOH or O—C 1-4 -alkyl-lene-COO—C 1-4 -alkyl.

  该发明涉及一种制备公式（1）的β-肾上腺素类似物的方法，其中n代表1或2；R1代表氢、卤素、C1-4-烷基或O—C1-4-烷基；R2代表氢、卤素、C1-4-烷基或O—C1-4-烷基；R3代表氢、C1-4-烷基、羟基、卤素、O—C1-4-烷基、O—C1-4-烷基-亚烷基-COOH或O—C1-4-烷基-亚烷基-COO—C1-4-烷基。
• 奥达特罗及其盐的制备方法
  申请人：上海谷森医药有限公司

  公开号：CN112592323B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及奥达特罗及其盐的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，将式I化合物经氧化、亲核加成反应制得式II化合物；将式II化合物与式III化合物经手性还原反应制得式IV化合物；将所得式IV化合物经脱保护基反应制得奥达特罗及其盐。本发明的奥达特罗及其盐制备方法具有选择性高，收率和纯度更高、操作简便，适合于工业化。