tert-butyl 1-(but-3-ynyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1851932-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 1-(but-3-ynyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-but-3-ynyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 1851932-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: AUKLDNRSKHNLPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(but-3-ynyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 1-(4-(6-aminopyridazin-3-yl)butyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLS1 INHIBITORS FOR TREATING DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLS1 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  公开号：

  WO2016004413A3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基丙炔酸酯 、 4-azido-1-butyne 在 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到tert-butyl 1-(but-3-ynyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of IPN60090, a Clinical Stage Selective Glutaminase-1 (GLS-1) Inhibitor with Excellent Pharmacokinetic and Physicochemical Properties

  摘要：

  Inhibition of glutaminase-1 (GLS-1) hampers the proliferation of tumor cells reliant on glutamine. Known glutaminase inhibitors have potential limitations, and in vivo exposures are potentially limited due to poor physicochemical properties. We initiated a GLS-1 inhibitor discovery program focused on optimizing physicochemical and pharmacokinetic properties, and have developed a new selective inhibitor, compound 27 (IPN60090), which is currently in phase 1 clinical trials. Compound 27 attains high oral exposures in preclinical species, with strong in vivo target engagement, and should robustly inhibit glutaminase in humans.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01398

文献信息

• GLS1 INHIBITORS FOR TREATING DISEASE
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20160002248A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of GLS1 mediated diseases, such as cancer, having the structure of Formula I: Methods of inhibition GLS1 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文揭示了具有I式结构的化合物和组合物，可用于治疗GLS1介导的疾病，如癌症。还提供了抑制人类或动物主体中GLS1活性的方法。
• HETEROCYCLIC GLS1 INHIBITORS
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：EP3677579A1

  公开（公告）日：2020-07-08

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of GLS I mediated diseases, such as cancer, having the structure of Formula I. Methods of inhibition GLS I activity in a human or animal subject are also provided.

  本文公开了用于治疗 GLS I 介导的疾病（如癌症）的具有式 I 结构的化合物和组合物。还提供了抑制人或动物体内 GLS I 活性的方法。
• GLS1 inhibitors for treating disease
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US10344025B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of GLS1 mediated diseases, such as cancer, having the structure of Formula I: Methods of inhibition GLS1 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文公开了用于治疗 GLS1 介导的疾病（如癌症）的化合物和组合物，其结构如式 I 所示： 还提供了抑制人或动物体内 GLS1 活性的方法。
• GLS1 INHIBITORS FOR TREATING DISEASES
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：EP3164394B1

  公开（公告）日：2020-04-01
• US9809588B2
  申请人：——

  公开号：US9809588B2

  公开（公告）日：2017-11-07