6-13C-D-葡萄糖 | 70491-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-13C-D-葡萄糖
• 英文名称: 6-¹³C-D-glucose
• 英文别名: D-Glucose-6-13C；(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy(613C)hexanal
• CAS: 70491-70-2
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.147
• InChiKey: GZCGUPFRVQAUEE-HYISWWFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-13C-D-葡萄糖 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 D-[6-13C]-glucaric acid
  参考文献：
  名称：

  使用NMR，X射线晶体结构和mm3分子模型分析表征d-葡萄糖酸

  摘要：

  通过比较同位素未标记分子的NMR光谱与氘或碳13原子标记的D-葡糖酸的NMR光谱，可以表征溶液中的​​D-葡糖酸。NMR研究提供了分子的所有碳原子和非羟基质子的明确分配。D-葡糖二酸的晶体结构是通过X射线衍射技术获得的，该结构与使用MM3分子力学程序的基于Monte-Carlo的搜索规程生成的低能构象非常匹配。该分子在晶体和计算产生的最低能量结构中均采用弯曲结构，这种构象没有使蚀变的1,3-羟基相互作用失去稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.016
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-13C-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  稳定的，同位素取代的碳水化合物：改进的（6-13C）醛糖己糖合成

  摘要：

  1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯戊二醛-1,4-呋喃糖（1）已用作制备D-（6-13C）葡萄糖和L-6-13C的母体醛糖）通过氰醇还原而得到的IDose。将K13CN（pH 6.8，5分钟）加到1中可得到D-葡萄糖和L-氨基氰醇，它们很容易被H2和Pd-BaSO4还原，得到1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖-己二醛-1,4-呋喃糖（2;约65％）和1,2-O-异亚丙基-β-L-氨基-己二醛-1,4-呋喃糖（3; 35％）。醛2和3用NaBH4原位还原，所得醇用酸水溶液脱保护，醛糖在Dowex 50 X-8（Ca2 +）离子交换树脂（200-400目）上进行色谱分离，得到D-（ 6-13C）葡萄糖（6）和L-（6-13C）糖（7）。钼酸酯差向异构体6和7分别生成D-（6-13C）甘露糖和L-（6-13C）甘露糖。可以将类似的反应方案应用于2,3-O-异亚丙基-β-D-核糖-戊二醛基-1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80155-1

文献信息

• Two-bond 13C–13C spin-coupling constants in carbohydrates: New measurements of coupling signs
  作者：Shikai Zhao、Gail Bondo、Jaroslav Zajicek、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00123-2

  日期：1998.5

  synthesized and used to establish the signs of their constituent 2 J CCC or 2 J COC values ( 2 J C1,C3 in the α -pyranose of 1 ( 15 ), and 2 J C1,CH 3 in 2 and 3 ). Compounds 2 , 3 and 15 contain three mutually coupled labeled carbons, thus creating a three-spin system from which crosspeak displacements in 13 C– 13 C COSY-45 spectra were used to determine coupling signs. In all compounds, at least one 3

  摘要d-（1,3,6- 13 C 3）AllOSe（1），（13 C）甲基α-d-（1,2- 13 C 2）吡喃葡萄糖苷（2）和（13 C）甲基β-d合成了-（1,2- 13 C 2）吡喃葡萄糖苷（3）并用于确定其组成的符号2 J CCC或2 J COC值（1（15）的α-吡喃糖中的2 J C1，C3，和2 J C1，CH 3 in 2 and 3）。化合物2、3和15包含三个相互耦合的标记碳，因此创建了一个三旋系统，根据该系统在13 C–13 C COSY-45光谱中的交叉峰位移确定了耦合符号。在所有化合物中，至少有一个3 J CC值作为内部参考：2和3中为3 J C2，CH 3，15中为3 J C1，C6和3 J C3，C6。发现2和3中的2 J C1，CH 3和15中的2 J C1，C3为负，
• Successive C1–C2 bond cleavage: the mechanism of vanadium(<scp>v</scp>)-catalyzed aerobic oxidation of <scp>d</scp>-glucose to formic acid in aqueous solution
  作者：Muge Niu、Yucui Hou、Weize Wu、Shuhang Ren、Ru Yang

  DOI：10.1039/c8cp02352b

  日期：——

  carbohydrates can also proceed to make the reaction a much more complicated mixture. However, the fundamental reaction, C1–C2 bond cleavage, can drive all the intermediates to form the common product FA. Based on the detected intermediates, isotope-labelling experiments, the kinetic isotope effect study and kinetic analysis, this mechanism is proposed. D-Glucose first reacts with a vanadium(V) species

  钒（V）催化的水溶液中的好氧氧化在碳水化合物的碳-碳键裂解领域对具有较少碳原子的化学物质显示出很高的选择性。然而，从糖中裂解碳键的途径和转化机理尚不清楚。在这项工作中，我们研究了以同位素标记的葡萄糖为底物的NaVO 3 -H 2 SO 4水溶液中D-葡萄糖氧化为甲酸（FA）的途径和机理。D-葡萄糖首先通过C1-C2键断裂转化为FA和D-阿拉伯糖。D-阿拉伯糖经历类似的C1-C2键裂解形成FA和相应的D-赤藓糖，可通过C1-C2键断裂进一步降解。碳水化合物之间的二聚和醛醇缩合也可以使反应变得更加复杂。但是，基本反应C1-C2键断裂可驱动所有中间体形成共同产物FA。基于检测到的中间体，同位素标记实验，动力学同位素效应研究和动力学分析，提出了该机理。D-葡萄糖首先与钒（V）物质反应形成五元环络合物。然后，发生电子转移和C1-C2键变弱，随后C1-C2键断裂（无C-H键断裂），以产生为H 3 COO
• Degradation of Glucose: Reinvestigation of Reactive α-Dicarbonyl Compounds^†
  作者：Jenny Gobert、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/jf9019085

  日期：2009.9.23

  to give stable quinoxalines of d-arabino-hexos-2-ulose (glucosone), N6-(3,6-dideoxyhexos-2-ulos-6-yl)-l-lysine, 1-deoxy-d-erythro-2,3-hexodiulose (1-deoxyglucosone), 3-deoxy-d-erythro-hexos-2-ulose (3-deoxyglucosone), ethanedial (glyoxal), 2-oxopropanal (methylglyoxal), 3,4-dihydroxy-2-oxobutanal (threosone), 1-hydroxy-2,3-butanedione (1-deoxythreosone), 4-hydroxy-2-oxobutanal (3-deoxythreosone), 4,

  美拉德反应以重要方式影响加工食品中风味和颜色的形成。还原糖和氨基酸最终会与稳定的最终产物发生反应。为了阐明复杂的形成途径，已经发表了大量实验。α-二羰基化合物被认为是重要的关键中间体。在目前的工作中，对赖氨酸存在下的美拉德葡萄糖降解进行了重新研究。用邻苯二胺捕获α-二羰基化合物，得到稳定的d-阿拉伯-己基-2-己糖（葡糖酮），N 6-（3,6-二脱氧己基-2-ulos-6-基）-1-赖氨酸的喹喔啉，1-deoxy- d - erythro-2,3-己二糖（1-脱氧葡糖酮），3- deoxy- d-赤-己基-2-ulose（3-脱氧葡糖酮），乙二醛（乙二醛），2-氧丙醛（甲基乙二醛），3,4-二羟基-2 -oxobutanal（苏糖松），1-hydroxy-2,3-butanedione（1-deoxythreosone），4-hydroxy-2-oxobutanal（3-deoxythreosone），4
• Glucuronide Production by Whole-Cell Biotransformation Using Genetically Engineered Fission Yeast<i>Schizosaccharomyces pombe</i>
  作者：Călin-Aurel Drăgan、Daniela Buchheit、Daniel Bischoff、Thomas Ebner、Matthias Bureik

  DOI：10.1124/dmd.109.030965

  日期：2010.3

  Drug metabolites generated by UDP glycosyltransferases (UGTs) are needed for drug development and toxicity studies, especially in the context of safety testing of metabolites during drug development. Because chemical metabolite synthesis can be arduous, various biological approaches have been developed; however, no whole-cell biotransformation with recombinant microbes that express human UGTs was yet achieved. In this study we expressed human UDP glucose-6-dehydrogenase together with several human or rat UGT isoforms in the fission yeast Schizosaccharomyces pombe and generated strains that catalyze the whole-cell glucuronidation of standard substrates. Moreover, we established two methods to obtain stable isotope-labeled glucuronide metabolites: the first uses a labeled aglycon, whereas the second uses 13C6-glucose as a metabolic precursor of isotope-labeled UDP-glucuronic acid and yields a 6-fold labeled glucuronide. The system described here should lead to a significant facilitation in the production of both labeled and unlabeled drug glucuronides for industry and academia.

  药物开发和毒性研究需要由 UDP 糖基转移酶 (UGT) 产生的药物代谢物，特别是在药物开发过程中对代谢物进行安全性测试。由于化学代谢物合成可能很困难，因此开发了各种生物学方法；然而，尚未实现用表达人类 UGT 的重组微生物进行全细胞生物转化。在这项研究中，我们在裂殖酵母裂殖酵母中表达了人 UDP 葡萄糖 6 脱氢酶以及几种人或大鼠 UGT 同工型，并生成了催化标准底物全细胞葡萄糖醛酸化的菌株。此外，我们建立了两种获得稳定同位素标记的葡萄糖醛酸代谢物的方法：第一种使用标记的苷元，而第二种使用13C6-葡萄糖作为同位素标记的UDP-葡萄糖醛酸的代谢前体，并产生6倍标记的葡萄糖醛酸。这里描述的系统应该会极大地促进工业界和学术界标记和未标记药物葡萄糖苷酸的生产。
• Formation of 5-Methyl-4-hydroxy-3[2<i>H</i>]-furanone in Cytosolic Extracts Obtained from <i>Zygosaccharomyces rouxii</i>
  作者：Tobias Hauck、Christian Landmann、Fredi Brühlmann、Wilfried Schwab

  DOI：10.1021/jf025948m

  日期：2003.2.1

  Formation of the flavor compound and precursor 4-hydroxy-5-methyl-3[2H]-furanone (HMF, norfuraneol) was demonstrated in cytosolic protein extracts obtained from Zygosaccharomyces rouxii after incubation with a number of carbohydrate phosphates. 4-Hydroxy-5-methyl-3[2H]-furanone was produced from d-fructose-1,6-diphosphate, d-fructose-6-phosphate, d-glucose-6-phosphate, 6-phosphogluconate, d-ribose-5-phosphate

  在与许多碳水化合物磷酸酯孵育后，得自鲁氏酵母的胞质蛋白提取物中证明了风味化合物和前体4-羟基-5-甲基-3 [2H]-呋喃酮（HMF，正呋喃醇）的形成。由d-果糖-1,6-二磷酸，d-果糖-6-磷酸，d-葡萄糖-6-磷酸，6-磷酸葡萄糖酸，d-核糖产生4-羟基-5-甲基-3 [2H]-呋喃酮-5-磷酸酯和d-核糖1,5-二磷酸酯。酶法测定显示了胞质提取物中的d-果糖-1,6-二磷酸酶，磷酸己糖异构酶，d-葡萄糖-6-磷酸脱氢酶和6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶活性。模型研究表明，d-核糖-5-磷酸可自发形成HMF。假定通过所研究的来自碳水化合物磷酸盐的酶的作用，在胞质提取物中产生了d-核糖-5-磷酸，然后化学转化为HMF。通过在含有市售酶和[6-（13）C] -d-葡萄糖-6-磷酸酯的溶液中产生HMF证明了这一假设。