6-O-乙基鸟苷 | 39708-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 6-O-乙基鸟苷
• 英文名称: O-⁶-Ethylguanosin
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-ethoxypurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 39708-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₅
• 分子量: 311.297
• InChiKey: YZMNBCLMSGJHTI-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-乙基鸟苷 在 盐酸 、 sodium acetate buffer 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3,5-二氢咪唑并[2,1-b]嘌呤-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of N2,3-ethenoguanosine and N2,3-ethenoguanosine 5'-diphosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a007
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-O-乙基鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical properties of 2'-deoxy-8,2'-methanoguanosine.

  摘要：

  我们合成了一种新的碳桥环嘌呤核苷--2'-脱氧-8，2'-甲基鸟苷（25），它固定在高抗扭角区域。2-Acetamido-6-ethoxy-8-methanesulfonyl-9-(3, 5-di-O-acetyl-2-O-tosyl-1-β-D-ribofuranosyl)purine (18)与丙二酸酯的碳化物发生环化反应，然后依次脱锁和脱羧，得到 25。25 在中性溶液中的紫外光谱显示出两个分离的波段，分别对应于它们的 B1u 和 B2u 过渡，这与其 O6-乙基衍生物（22）的情况相当相似，但与之前报道的 8，2'-甲基鸟苷（26）（25 的核糖基对应物）截然不同。本文还讨论了这些环核苷的圆二色光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.298

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014209979A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a norovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文揭示了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还揭示了利用核苷、核苷酸及其类似物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物治疗诺如病毒感染的方法。
• Substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof
  申请人：ALIOS BIOPHARMA, INC.

  公开号：US10307439B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Coronaviridae virus, a Togaviridae virus, a Hepeviridae virus and/or a Bunyaviridae virus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文公开了核苷、核苷酸和核苷酸类似物、合成方法以及用一种或多种核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗冠状病毒科病毒、妥加病毒科病毒、肝病毒科病毒和/或布尼亚病毒科病毒感染等疾病和/或病症的方法。
• Optimized oncolytic viruses and uses thereof
  申请人：Sator Therapeutics LLC

  公开号：US11253558B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  Methods of inhibiting or reducing tumor growth are disclosed. A composition containing at least one selected oncolytic virus is administered within a tumor of a patient. The virus kills cancerous cells and induces a systemic and lasting anti-tumor immunity that is also compatible with other cancer treatments. Also disclosed are methods of creating synthetic viruses for targeting cancerous tumors.

  本研究公开了抑制或减少肿瘤生长的方法。一种含有至少一种精选溶瘤病毒的组合物被注射到患者的肿瘤内。该病毒可杀死癌细胞，诱导全身性持久抗肿瘤免疫力，并可与其他癌症治疗方法相容。此外，还公开了针对癌症肿瘤的合成病毒的制造方法。
• Induction of viral mutation by incorporation of miscoding ribonucleoside analogs into viral RNA
  申请人：Loeb A. Lawrence

  公开号：US20050187180A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention is directed to the identification and use of ribonucleoside analogs to induce the mutation of an RNA virus, including BVDV, HIV and HCV, or a virus which otherwise replicates through an RNA intermediate. The increase in the mutation rate of the virus results in reduced viability of progeny generations of the virus, thereby inhibiting viral replication. In addition to these methods and related compositions, the invention provides methods and combinatorial chemistry libraries for screening ribonucleoside analogs for mutagenic potential.

  本发明涉及核糖核苷类似物的鉴定和使用，以诱导 RNA 病毒（包括 BVDV、HIV 和 HCV）或以其他方式通过 RNA 中间体复制的病毒发生变异。病毒变异率的增加会导致病毒后代的存活率降低，从而抑制病毒复制。除了这些方法和相关组合物之外，本发明还提供了筛选核糖核苷类似物诱变潜力的方法和组合化学文库。