3-allyl-2-<1-hydroxy-4-acetoxycyclopent-2-enyl>cyclopent-4-enone | 237765-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-allyl-2-<1-hydroxy-4-acetoxycyclopent-2-enyl>cyclopent-4-enone
• 英文别名: [4-Hydroxy-4-(2-oxo-5-prop-2-enylcyclopent-3-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate；[4-hydroxy-4-(2-oxo-5-prop-2-enylcyclopent-3-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 237765-99-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: AFLNPTXVUWVKNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2-<1-hydroxy-4-acetoxycyclopent-2-enyl>cyclopent-4-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氨 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (rel-1S,3R,4S)-3-allyl-4-vinylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  The Sakurai Reaction of 4-Acetoxycyclopentenone - Synthesis of trans-3-Allyl-4-vinylcyclopentanone

  摘要：

  4- 乙酰氧基环戊烯酮 1a 通过樱井反应生成醛醇 2 和双环产物 3。逆醛反应生成 4-烯丙基环戊烯酮 7，并由此制备出标题化合物 9，总收率为 28%。报告了 3 的进一步转化。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3100
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-cyclopentenone 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以11%的产率得到(3aS,5R,6aS)-5-Trimethylsilanyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Sakurai Reaction of 4-Acetoxycyclopentenone - Synthesis of trans-3-Allyl-4-vinylcyclopentanone

  摘要：

  4- 乙酰氧基环戊烯酮 1a 通过樱井反应生成醛醇 2 和双环产物 3。逆醛反应生成 4-烯丙基环戊烯酮 7，并由此制备出标题化合物 9，总收率为 28%。报告了 3 的进一步转化。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3100

文献信息

• The Sakurai Reaction of 4-Acetoxycyclopentenone - Synthesis of <i>trans</i>-3-Allyl-4-vinylcyclopentanone
  作者：V. Helbling、M. K. Eberle、R. Keese

  DOI：10.1055/s-1999-3100

  日期：——

  The Sakurai reaction of 4-acetoxycyclopentenone 1a leads to the aldol 2 and the bicyclic product 3. Retroaldol reaction leads to 4-allylcyclopentenone 7, from which the title compounds 9 was prepared in 28% overall yield. Further transformations of 3 are reported.

  4- 乙酰氧基环戊烯酮 1a 通过樱井反应生成醛醇 2 和双环产物 3。逆醛反应生成 4-烯丙基环戊烯酮 7，并由此制备出标题化合物 9，总收率为 28%。报告了 3 的进一步转化。