Diethoxy-acetaldehyde O-benzyl-oxime | 113333-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethoxy-acetaldehyde O-benzyl-oxime
• 英文别名: (E)-2,2-diethoxy-N-phenylmethoxyethanimine
• CAS: 113333-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: WGKFIIPLCLULCO-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethoxy-acetaldehyde O-benzyl-oxime 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到1-Benzyloxyamino-2,2-diethoxyethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Masked Glyoxal Monoxime and 1-Hydroxyl-aminoacetaldehyde Derivatives

  摘要：

  乙醇钠催化偶氮-N,N'-双(2, 2-二乙氧基乙基)-N,N'-二氧化物 (2) 裂解为 1-羟基亚氨基-2 的 E/Z 混合物 (6.5:1)，报道了2-二乙氧基乙烷(3a)。肟钠盐的烷基化主要提供烷氧基亚氨基-2,2-二乙氧基乙烷3b-e的E-异构体。相同的化合物也可通过羟胺或O-烷基羟胺与二乙氧基乙醛(4)的反应来制备。用氰基硼氢化钠将肟和O-烷基肟还原成相应的羟胺衍生物5a-e。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28029
• 作为产物：
  描述：

  diethoxyacetaldehyde oxime 、 氯化苄 在 sodium ethanolate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到Diethoxy-acetaldehyde O-benzyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Masked Glyoxal Monoxime and 1-Hydroxyl-aminoacetaldehyde Derivatives

  摘要：

  乙醇钠催化偶氮-N,N'-双(2, 2-二乙氧基乙基)-N,N'-二氧化物 (2) 裂解为 1-羟基亚氨基-2 的 E/Z 混合物 (6.5:1)，报道了2-二乙氧基乙烷(3a)。肟钠盐的烷基化主要提供烷氧基亚氨基-2,2-二乙氧基乙烷3b-e的E-异构体。相同的化合物也可通过羟胺或O-烷基羟胺与二乙氧基乙醛(4)的反应来制备。用氰基硼氢化钠将肟和O-烷基肟还原成相应的羟胺衍生物5a-e。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28029

文献信息

• Synthesis of Masked Glyoxal Monoxime and 1-Hydroxyl-aminoacetaldehyde Derivatives
  作者：Eugen Gehrer、Wilhelm Klötzer、Nicolas Singewald、Josef Stadlwieser

  DOI：10.1055/s-1987-28029

  日期：——

  Sodium ethoxide-catalyzed cleavage of azo-N,N′-bis(2, 2-diethoxyethyl)-N,N′-dioxide (2) to an E/Z-mixture (6.5:1) of 1-hydroxyimino-2,2-diethoxyethane (3a) is reported. Alkylation of the oxime sodium salt provides mainly the E-isomers of the alkyloxyimino-2,2-diethoxyethanes 3b-e. The same compounds are also prepared by the reaction of hydroxylamine or O-alkylhydroxylamines with diethoxyacetaldehyde (4). The oxime and the O-alkyloximes were reduced with sodium cyanoborohydride to the corresponding hydroxylamine derivatives 5a-e.

  乙醇钠催化偶氮-N,N'-双(2, 2-二乙氧基乙基)-N,N'-二氧化物 (2) 裂解为 1-羟基亚氨基-2 的 E/Z 混合物 (6.5:1)，报道了2-二乙氧基乙烷(3a)。肟钠盐的烷基化主要提供烷氧基亚氨基-2,2-二乙氧基乙烷3b-e的E-异构体。相同的化合物也可通过羟胺或O-烷基羟胺与二乙氧基乙醛(4)的反应来制备。用氰基硼氢化钠将肟和O-烷基肟还原成相应的羟胺衍生物5a-e。