(S)-13-hydroxy-pentadecan-7-one | 853570-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-13-hydroxy-pentadecan-7-one
• 英文别名: (13S)-13-hydroxypentadecan-7-one
• CAS: 853570-36-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: HVNVVPCMPAVOJC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-13-hydroxy-pentadecan-7-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(+/-)-lauthisan
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-顺-月桂聚糖的短时不对称合成。

  摘要：

  与庚二酸二乙酯（4）仅用6个步骤即可完成顺式-桂丁醚（3）两种对映体的不对称合成，关键步骤是β-酮亚砜7的非对映异构还原和高度顺式-立体选择性Et（3）SiH / TMSOTf促进对映纯羟基亚磺酰基酮（S）-14和（R）-14的还原环化。

  DOI：

  10.1021/ol050620a
• 作为产物：
  描述：

  1-壬烯-3-醇 在 Jones reagent 、 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-13-hydroxy-pentadecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  八元环醚 (rac)- 和 (-)-cis-Lauthisan 的最短（四步）全合成

  摘要：

  从市售材料开始，以两种互补的方式获得八元环醚 (rac)- 和 (-)-cis-lauthisan，只需四个步骤即可获得最长的线性序列。该序列以顺式立体选择性还原环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301042