3-(2-Chloro-4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Chloro-4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFO
• 分子量: 260.695
• InChiKey: RCHUBHMASRWXJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Chloro-4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  来自查耳酮的吡咯并[1,2-a]喹啉：另一种途径

  摘要：

  据报道，从查耳酮合成 2,4-二取代吡咯并[1,2-a]喹啉。使用的关键步骤是多磷酸 （PPA） 辅助吡咯环的酰基重排和 Fe 催化的还原环化，导致 2,4-二取代吡咯并[1,2-a]喹啉。尽管使用了相对不反应性的芳香酮，但还是获得了中等到良好的产量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153008
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-Chloro-4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  多磷酸介导的酰基迁移在邻域特异性合成由查尔酮组成的2-酰基吡咯中的应用

  摘要：

  本文报道了一种无金属合成2-酰基吡咯的方法。目标分子的合成从查耳酮开始，分两个步骤进行。第一步涉及通过与TosMIC反应将查尔酮转化为相应的4-取代3-酰基吡咯。在随后的步骤中，通过多磷酸介导的3酰基吡咯的酰基重排为其2酰基同类物，以中等至高收率获得了目标分子。至关重要的最后一步是在吡咯环上进行各种取代。初步的机制确定实验表明了lium离子的参与。

  DOI：

  10.1002/jhet.3494

文献信息

• Rh(II)-Catalyzed Nitrene-Transfer [5 + 1] Cycloadditions of Aryl-Substituted Vinylcyclopropanes
  作者：Logan A. Combee、Shea L. Johnson、Julie E. Laudenschlager、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00594

  日期：2019.4.5

  Formal [5 + 1] cycloadditions between aryl-substituted vinylcyclopropanes and nitrenoid precursors are reported. The method, which employs Rh2(esp)2 as a catalyst, leads to the highly regioselective formation of substituted tetrahydropyridines. Preliminary mechanistic studies support a stepwise, polar mechanism enabled by the previously observed Lewis acidity of Rh-nitrenoids. Overall, this work expands

  据报道，在芳基取代的乙烯基环丙烷和亚硝烯前体之间存在正式的[5 +1]环加成反应。该方法采用Rh 2（esp）2作为催化剂，导致取代的四氢吡啶的高度区域选择性的形成。初步的机理研究支持逐步的极性机制，这是由先前观察到的Rh-类肾上腺素的路易斯酸度引起的。总的来说，这项工作将六元环的形成扩展了氮杂环转移环加成反应的应用，后者是一种相对未开发的杂环合成方法。