3-(difluoromethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(difluoromethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-Difluoromethyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole；5-(difluoromethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂N₂O
• mdl: MFCD04039282
• 分子量: 224.21
• InChiKey: RQTLTZHBBOVPLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(difluoro(phenylsulfonyl)methyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole 在 sodium acetate 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到3-(difluoromethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体配合物使α-重氮二氟乙基锍盐与未活化的炔发生自由基环化

  摘要：

  本研究开发了一种α-重氮二氟乙锍试剂，在蓝光照射条件下与未活化的炔烃进行[3+2]自由基环化，得到相应的3-二氟甲基吡唑。这种转化成功的关键在于缺电子的α-重氮锍盐和富电子的三芳胺之间形成电子供体-受体（EDA）络合物。这项研究规避了现有重氮二氟乙烷试剂极性环加成反应中主要底物范围的限制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03790

文献信息

• Electron Donor–Acceptor Complex Enabled Radical Cyclization of α-Diazodifluoroethyl Sulfonium Salt with Unactivated Alkynes
  作者：Ming-Yue He、Xiaodong Tang、Hao-Yan Wu、Jing Nie、Jun-An Ma、Fa-Guang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03790

  日期：2023.12.22

  α-diazodifluoroethane sulfonium reagent was developed in this study to undergo [3 + 2] radical cyclization with unactivated alkynes to give the corresponding 3-difluoromethyl pyrazoles under blue light irradiation conditions. The key to the success of this transformation lies in the formation of an electron donor–acceptor (EDA) complex between an electron-deficient α-diazo sulfonium salt and an electron-rich

  本研究开发了一种α-重氮二氟乙锍试剂，在蓝光照射条件下与未活化的炔烃进行[3+2]自由基环化，得到相应的3-二氟甲基吡唑。这种转化成功的关键在于缺电子的α-重氮锍盐和富电子的三芳胺之间形成电子供体-受体（EDA）络合物。这项研究规避了现有重氮二氟乙烷试剂极性环加成反应中主要底物范围的限制。