methyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one-4-carboxylate | 1263197-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxane-4-carboxylate；methyl 2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxane-4-carboxylate
• CAS: 1263197-84-7
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: GHOMWEZBYMVYAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one-4-carboxylate 、 对甲苯磺酸烯丙酯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 以21%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-5-prop-2-enoxy-4H-1,3-dioxine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  O-烯丙基β-酮酯的催化对映选择性克莱森重排

  摘要：

  手性胍离子在 78-87% ee 中催化O-烯丙基 β-酮酯的对映选择性克莱森重排（见方案）。该过程的周环性质允许通过对映和非对映控制访问含有邻位立体中心的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201005183

文献信息

• Catalytic Enantioselective Claisen Rearrangements of O-Allyl β-Ketoesters
  作者：Christopher Uyeda、Andreas R. Rötheli、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.201005183

  日期：2010.12.10

  A chiral guanidinium ion is shown to catalyze enantioselective Claisen rearrangements of O‐allyl β‐ketoesters in 78–87 % ee (see scheme). The pericyclic nature of the process allows products containing vicinal stereogenic centers to be accessed with both enantio‐ and diastereocontrol.

  手性胍离子在 78-87% ee 中催化O-烯丙基 β-酮酯的对映选择性克莱森重排（见方案）。该过程的周环性质允许通过对映和非对映控制访问含有邻位立体中心的产品。