5-Chloro-4-nitro-1,2,3,9b-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-4-nitro-1,2,3,9b-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalene
• 英文别名: 5-Chloro-4-nitrotetrazolo[1,5-a]quinoline
• 化学式: C₉H₄ClN₅O₂
• 分子量: 249.616
• InChiKey: VRUMYUAAFXCHHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-4-nitro-1,2,3,9b-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalene 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 2-(3-pyridin-3-yl-propoxy)ethylamine 在 水 、 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to provide 34.3 g of 4-nitro-N-[2-(3-pyridin-3-ylpropoxy)ethyl]tetrazolo[1,5-a]quinolin-5-amine的产率得到4-nitro-N-[2-(3-pyridin-3-ylpropoxy)ethyl]tetrazolo[1,5-a]quinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic ether substituted imidazoquinolines

  摘要：

  在1位置含有醚和杂环基或杂环芳基功能的咪唑喹啉和四氢咪唑喹啉化合物可用作免疫反应调节剂。本发明的化合物和组合物可以诱导各种细胞因子的生物合成，并可用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病。

  公开号：

  US06664260B2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-3-硝基喹啉 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到5-Chloro-4-nitro-1,2,3,9b-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Azidation of 2,4-Dichloroquinolines

  摘要：

  Reactions of 2,4-dichloroquinolines (2a-f) with sodium azide in DMF lead either regioselectively to 4-azido-2-chloroquinolines (3a-f) or with excess of sodium azide and catalysts to 5-azido-tetrazolo[1,5-a]quinolines (4a-f). 2,4-Dichloroquinolines (2g-i) having electron donating substituents in 3-position react with sodium azide in DMF to a mixture of 4-azido-2-chloroquinolines (3g-i) and 5-chloro-tetrazolo[1,5-a]quinolines (5g-i). When the reaction of the 2,4-dichloroquinolines (2a-i) with sodium azide is carried out in ethanol with addition of methanesulfonic acid, regioselectively 5-chloro-tetrazolo[1,5-a]quinolines (5a-i) are obtained. Structural assignments of 3 and 5 have been carried out by C-13-NMR spectra, IR spectra and degradation reactions of the azido- and tetrazolo group to aminoquinolines (7 and 10) via iminophosphoranes (8 and 9). It could be shown that in 2-azido/tetrazolo-quinolines (4 and 5) the tetrazole ring structure is the dominant species.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360407

文献信息

• Aryl ether substituted imidazoquinolines
  申请人：——

  公开号：US20030212092A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Imidazoquinoline and tetrahydroimidazoquinoline compounds that contain ether and aryl or alkenyl functionality at the 1-position are useful as immune response modifiers. The compounds and compositions of the invention can induce the biosynthesis of various cytokines and are useful in the treatment of a variety of conditions including viral diseases and neoplastic diseases.

  咪唑喹啉和四氢咪唑喹啉化合物，在1位点含有醚和芳基或烯基功能团，可用作免疫应答调节剂。该发明的化合物和组合物可以诱导各种细胞因子的生物合成，并可用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病。
• HETEROCYCLIC ETHER SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1339715A2

  公开（公告）日：2003-09-03
• ARYL ETHER SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1341789A2

  公开（公告）日：2003-09-10
• US6670372B2
  申请人：——

  公开号：US6670372B2

  公开（公告）日：2003-12-30
• US6664260B2
  申请人：——

  公开号：US6664260B2

  公开（公告）日：2003-12-16