(3S,5R)-3,5-Dihydroxy-decanenitrile | 741679-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5R)-3,5-Dihydroxy-decanenitrile
• 英文别名: Decanenitrile, 3,5-dihydroxy-, (3S,5R)-；(3S,5R)-3,5-dihydroxydecanenitrile
• CAS: 741679-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: GCMXOFVXJRXKHL-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3,5-Dihydroxy-decanenitrile 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到(3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  verbalactone的第一全合成，大环双内酯分离自毛蕊花undulatum

  摘要：

  Verbalactone是一种新的大环双内酯，它以立体选择性方式高效合成，涉及Barbier-Grignard反应，Sharpless不对称二羟基化，单甲苯磺酸化，环氧化，环氧化物开环，水解和内酯化。还与二聚内酯一起形成了δ-内酯，（+）-（3 R，5 R）-3-羟基-5-癸醇化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.149
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基正戊基甲醇 在 potassium carbonate 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 Amano lipase from Pseudomonas fluorescens 、 magnesium sulfate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (3S,5R)-3,5-Dihydroxy-decanenitrile
  参考文献：
  名称：

  verbalactone的第一全合成，大环双内酯分离自毛蕊花undulatum

  摘要：

  Verbalactone是一种新的大环双内酯，它以立体选择性方式高效合成，涉及Barbier-Grignard反应，Sharpless不对称二羟基化，单甲苯磺酸化，环氧化，环氧化物开环，水解和内酯化。还与二聚内酯一起形成了δ-内酯，（+）-（3 R，5 R）-3-羟基-5-癸醇化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.149

文献信息

• First total synthesis of verbalactone, a macrocyclic dilactone isolated from Verbascum undulatum
  作者：Siddhartha Gogoi、Nabin C. Barua、Biswajit Kalita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.149

  日期：2004.7

  Verbalactone, a new macrocyclic dilactone was synthesized efficiently in a steroselective manner involving a Barbier–Grignard reaction, a Sharpless asymmetric dihydroxylation, monotosylation, epoxidation, ring opening of the epoxide, hydrolysis and lactonization. A δ-lactone, (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide was also formed along with the dimeric lactone.

  Verbalactone是一种新的大环双内酯，它以立体选择性方式高效合成，涉及Barbier-Grignard反应，Sharpless不对称二羟基化，单甲苯磺酸化，环氧化，环氧化物开环，水解和内酯化。还与二聚内酯一起形成了δ-内酯，（+）-（3 R，5 R）-3-羟基-5-癸醇化物。